(2S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 191800-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 191800-44-9
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₆Si
• 分子量: 547.723
• InChiKey: JEIJLFBIXOWHTL-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(2S,4S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxymethyl-4-hydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Bulgecinine.

  摘要：

  通过将N-苄基-α-甲氧羰基甲亚胺N-氧化物（6）与具有中等程度手性选择性的手性烯丙醇（5）进行1,3-二极性环加成反应，建立了合成(-)-bulgecinine（1）的捷径，其中bulgecin是bulgecins的氨基酸部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.962
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(2-hexadecyloctadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Bulgecinine.

  摘要：

  通过将N-苄基-α-甲氧羰基甲亚胺N-氧化物（6）与具有中等程度手性选择性的手性烯丙醇（5）进行1,3-二极性环加成反应，建立了合成(-)-bulgecinine（1）的捷径，其中bulgecin是bulgecins的氨基酸部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.962

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Bulgecinine.
  作者：Mikiko MAEDA、Fumiaki OKAZAKI、Mayumi MURAYAMA、Yohko TACHIBANA、Yutaka AOYAGI、AKihiro OHTA

  DOI：10.1248/cpb.45.962

  日期：——

  A short synthetic route to (-)-bulgecinine (1), the amino acid moiety of bulgecins, was established by using 1, 3-dipolar cycloaddition of N-benzyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide (6) to a chiral allylic alcohol (5) with moderate threo selectivity as the key reaction.

  通过将N-苄基-α-甲氧羰基甲亚胺N-氧化物（6）与具有中等程度手性选择性的手性烯丙醇（5）进行1,3-二极性环加成反应，建立了合成(-)-bulgecinine（1）的捷径，其中bulgecin是bulgecins的氨基酸部分。