5-(4-chlorophenyl)-3-(1-cyclohexylmethylpiperidin-4-yl)-pyrazole | 156336-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(1-cyclohexylmethylpiperidin-4-yl)-pyrazole
• 英文别名: 1-(Cyclohexylmethyl)-4-[5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]piperidine；4-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-1-(cyclohexylmethyl)piperidine
• CAS: 156336-92-4
• 化学式: C₂₁H₂₈ClN₃
• 分子量: 357.926
• InChiKey: GTMVYXIUBGBXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]piperidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以5%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-(1-cyclohexylmethylpiperidin-4-yl)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-杂环基哌啶是人多巴胺D4受体上的选择性高亲和力配体。

  摘要：

  5-（4-氯苯基）-3-（1-（4-氯苄基）哌啶-4-基）吡唑（3）通过默克样品收集的筛选被鉴定为具有中等亲和力的人多巴胺D4（hD4）受体配体（61 nM）和4倍于人类D2（hD2）受体的选择性。已经系统地检查了该分子的四个独立部分，以探索与hD4亲和力和相对于其他多巴胺受体的选择性有关的构效关系。发现与吡唑连接的4-氯苯基是最佳的，与4-取代的哌啶一样。碱性氮上的亲脂基更易于改变，最佳基团是苯乙基。芳族杂环可以被改变为许多不同的基团，其中异恶唑和嘧啶显示出改善的亲和力。该杂环也可以有利地被烷基化，从而提高了化合物对D2受体的选择性。据推测，基于异恶唑（29和30）的晶体结构以及受构象约束的化合物（28），将芳族杂环与哌啶连接的键周围的构象对于D4亲和力很重要。将所有有利的变化放在一起，就发现了5-（4-氯苯基）-4-甲基-3-（1-（2-苯基乙基）哌啶-4-基）异恶唑（36）是人类的纳

  DOI：

  10.1021/jm970111h

文献信息

• DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0665833B1

  公开（公告）日：1999-07-14
• EP0822814A4
  申请人：——

  公开号：EP0822814A4

  公开（公告）日：1998-12-09
• ALPHA 1a ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0822814A1

  公开（公告）日：1998-02-11
• JPH08502508A
  申请人：——

  公开号：JPH08502508A

  公开（公告）日：1996-03-19
• US5631269A
  申请人：——

  公开号：US5631269A

  公开（公告）日：1997-05-20