Methanesulfonic acid (R)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-2-[4-(2,4-difluoro-phenyl)-thiazol-2-yl]-2-hydroxy-ethyl ester | 1026817-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-2-[4-(2,4-difluoro-phenyl)-thiazol-2-yl]-2-hydroxy-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-[4-(2,4-difluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-hydroxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 1026817-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₃F₄NO₄S₂
• 分子量: 447.431
• InChiKey: DFDLSBFPSOBFCD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 Methanesulfonic acid (R)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-2-[4-(2,4-difluoro-phenyl)-thiazol-2-yl]-2-hydroxy-ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-1-(2,4-Difluoro-phenyl)-1-[4-(2,4-difluoro-phenyl)-thiazol-2-yl]-2-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲酸甲酯 在 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-2-[4-(2,4-difluoro-phenyl)-thiazol-2-yl]-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169