3-O-甲基17alpha-雌二醇 | 3434-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-甲基17alpha-雌二醇
• 中文别名: 3-O-甲基17α-雌二醇
• 英文名称: 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol
• 英文别名: 3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17α-ol；(8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 3434-76-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ULAADVBNYHGIBP-FQBWVUSXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、四氢呋喃
• 保留指数：
  2456;2495

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-甲基17alpha-雌二醇 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 α-雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Steroid ether splitting

  摘要：

  芳香类固醇的醚被氢化铝、二烷基铝氢化物或三烷基铝氢化物裂解，以再生羟基。

  公开号：

  US03956348A1
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 sodium hydroxide 、 Zeolite NaA 、 neodymium (III) isopropoxide 、 丙酮 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-O-甲基17alpha-雌二醇
  参考文献：
  名称：

  差向异构化和酰化结合：Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer催化剂起作用。

  摘要：

  已经开发出一种实用的手性仲醇的消旋外消旋方法。Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer催化剂，例如异丙醇钕（III）能够使这些醇消旋，同时保留分子中的其他立体中心。这对于循环不需要的醇的动力学拆分产物特别有用。通过将这种消旋化与使用异丙烯基或乙氧基乙烯基酯作为酰基供体的酰化结合，可以实现原料的快速直接回收。甾体雌二醇甲基醚证明了差向异构化和酰化结合的过程。

  DOI：

  10.1039/b413944e

文献信息

• Proton Acid-Catalysed Transformations of Estrogen Derivatives: New Results and Some Mechanistic Aspects of theKober Colour Reaction
  作者：Ulf Pindur、Thomas Schall

  DOI：10.1002/ardp.19943271007

  日期：——

  3‐O‐methylated estrogen derivatives 1a‐d and α‐estradiol (1e) underwent sulfuric acid‐catalysed transformations to furnish the steroids 2–6. The processes involved in the reaction sequence are regioselective sulfonation and, above all, the Wagner‐Meerwein rearrangement of the methyl group at C‐13. With the objective of obtaining further information on the course of the Kober colour reaction of estrogens, some

  3-O-甲基化雌激素衍生物 1a-d 和 α-雌二醇 (1e) 经历硫酸催化转化以提供类固醇 2-6。反应序列中涉及的过程是区域选择性磺化，最重要的是 C-13 处甲基的 Wagner-Meerwein 重排。为了获得有关雌激素科伯颜色反应过程的更多信息，还进行了一些 UV/VIS 和 ESR 光谱研究。
• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

  important molecules including carbohydrates, nucleosides, and peptides and exhibits broad substrate scopes. We further demonstrate that the NH-1,2,3-triazoles can be smoothly converted to the regiospecific N-2 alkylated 1,2,3-triazole products. Mechanistic studies based on experiments and density functional theory calculations showed that this transformation proceeds via defluorination-initiated programmed

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。
• A Tunable Route to Prepare α,β-Unsaturated Esters and α,β-Unsaturated-γ-Keto Esters through Copper-Catalyzed Coupling of Alkenyl Boronic Acids with Phosphorus Ylides
  作者：Hong-Yan Bi、Feng-Ping Liu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201701640

  日期：2018.4.3

  strategy to prepare α,β‐unsaturated esters and α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters in good to excellent yields was developed through copper‐catalyzed oxidative coupling of phosphorus ylides with alkenyl boronic acids under mild conditions. The reaction without water afforded α,β‐unsaturated esters, ketones, and amides while α,β‐unsaturated‐γ‐keto esters, 1,4‐α,β‐unsaturated diketones and α,β‐unsaturated‐γ‐keto

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。
• Complete1H and13C NMR spectral assignment of 17-hydroxy epimeric sterols with planar A or A and B rings
  作者：P. Ciuffreda、S. Casati、A. Manzocchi

  DOI：10.1002/mrc.1342

  日期：2004.3

  Complete 1H and 13C spectral assignments of 17β‐ and 17α‐hydroxy epimers of three biologically active sterols (boldenone, 3‐methoxyestradiol and 3‐methoxydihydroequilenin) were achieved making use of one‐ and two‐dimensional NMR techniques (1D‐HOHAHA, DEPT, COSY, NOESY, TOCSY, HSQC and COLOC). Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用一维和二维核磁共振技术（1D-HOHAHA、DEPT、 COSY、NOESY、TOCSY、HSQC 和 COLOC）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Homogeneous and heterogeneous catalytic asymmetric reactions
  作者：György Göndös、Lajos Gera、Mihály Bartók、James C. Orr

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85065-x

  日期：1989.9

  The asymmetric reduction of steroid 17- and 20-ketones with chiral hydrosilanerhodium-(+)- and (−)-diop-complex catalysts allows different stereoselectivities in the formation of 17-alchols, but not of 20-alcohols. The degree of this stereoselectivity is higher than that attained with other methods. The stereoselectivity can be explained in terms of the most preferred conformation of the α-siloxysteroid-rhodium

  手性氢硅烷铑-（+）-和（-）-diop-络合物催化剂对类固醇17-和20-酮的不对称还原使得形成17-醇而不是20-醇具有不同的立体选择性。该立体选择性的程度高于其他方法所达到的程度。立体选择性可以根据α-甲硅烷氧基甾族化合物-铑中间体配合物的最优选构象来解释。