3-O-甲基17beta-雌二醇 | 4811-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-甲基17beta-雌二醇
• 英文名称: 3-methoxy-17β-tetrahydropyranyloxy-1,3,5(10)-estratriene
• 英文别名: 3-methoxy-17β-(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5-triene；2-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-Methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]oxane
• CAS: 4811-74-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: SJDZPRJOUBDGJM-NBOVQHNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-甲基17beta-雌二醇 生成 雌二醇 3-甲基醚 17-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  BAKOS, TAMAS;VINCZE, IREN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 523-528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 17-Beta-雌二醇 3-甲醚 在 苦味酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到3-O-甲基17beta-雌二醇
  参考文献：
  名称：

  6-Oxoestradiols from Estradiols: Exploiting Site Selective Metalation of Aralkyl Systems with Superbases

  摘要：

  3-O-保护的雌二醇衍生物在暴露于四倍过量的试剂（由等摩尔混合的二异丙基胺锂和1,1-二甲基丙基氧化钾组成，反应时间为3小时，THF，-78°C）时，会在C-6位发生金属化。金属化的中间体可以通过与三甲基硼酸酯淬灭，然后用过氧化氢处理来氧化，从而在雌二醇框架中引入一个6-羟基。进一步氧化6-羟基可以得到O-保护的6-氧雌二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4136

文献信息

• Bakos, Tamas; Vincze, Iren, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 523 - 528
  作者：Bakos, Tamas、Vincze, Iren

  DOI：——

  日期：——
• BAKOS, TAMAS;VINCZE, IREN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 523-528
  作者：BAKOS, TAMAS、VINCZE, IREN

  DOI：——

  日期：——
• 6-Oxoestradiols from Estradiols: Exploiting Site Selective Metalation of Aralkyl Systems with Superbases
  作者：Rosanna Tedesco、Rita Fiaschi、Elio Napolitano

  DOI：10.1055/s-1995-4136

  日期：1995.12

  3-O-Protected estradiol derivatives undergo metalation at C-6 when exposed to a fourfold excess of the reagent consisting of an equimolar mixture of lithium diisopropylamide and potassium 1,1-dimethylpropoxide (3 h, THF, -78°C). The metalated intermediates can be oxidized by quenching with trimethyl borate followed by treatment with hydrogen peroxide, thus allowing the introduction of a 6-hydroxy group into the estradiol framework. Further oxidation of the 6-hydroxy group gives O-protected 6-oxoestradiols.

  3-O-保护的雌二醇衍生物在暴露于四倍过量的试剂（由等摩尔混合的二异丙基胺锂和1,1-二甲基丙基氧化钾组成，反应时间为3小时，THF，-78°C）时，会在C-6位发生金属化。金属化的中间体可以通过与三甲基硼酸酯淬灭，然后用过氧化氢处理来氧化，从而在雌二醇框架中引入一个6-羟基。进一步氧化6-羟基可以得到O-保护的6-氧雌二醇。