3-O-苄基15,16-去氢雌酮单乙烯缩酮 | 534572-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-苄基15,16-去氢雌酮单乙烯缩酮
• 中文别名: 3-O-苄基15,16-脱氢雌酮单乙烯缩酮
• 英文名称: 3-benzyloxy-17,17-ethylenedioxyestra-1,3,5(10),15-tetraene
• 英文别名: 17,17-ethylenedioxy-3-benzyloxy-estra-1,3,5 (10),15-tetraen-17-one；3-O-Benzyl 15,16-Dehydro Estrone Monoethylene Ketal；(8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-methyl-3'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]
• CAS: 534572-67-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃
• 分子量: 402.533
• InChiKey: BSIINGMJTPRWBF-XPGKHFPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-苄基15,16-去氢雌酮单乙烯缩酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 3,17beta-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene-15alpha-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  B，C和D环取代的雌二醇羧酸酯作为局部活性雌激素的合成和评估。

  摘要：

  我们合成了雌二醇的衍生物，这些衍生物经过结构修饰以用作“软”雌激素，并在人体的地理有限区域内发挥作用。没有全身作用的雌激素。我们以前已经显示了用16alpha取代的雌二醇类似物在类固醇环附近羧基化，既不与雌激素受体结合，也不激活雌激素反应性基因。但是，当羧酸被掩盖为酯时，它们会与受体结合并刺激雌激素反应。通过非特异性酯酶的酶促水解可以使这些雌激素失活，从而限制了它们的作用范围。在这里，我们描述了我们的持续研究，旨在通过在7α-，11β-，在甾体核中的15α-位和雌激素受体容纳大的取代基的位置。测试了这些化合物的雌激素受体结合（雌激素受体α和β），在培养的石川细胞中刺激雌激素敏感基因以及作为酶促水解的底物。在体内试验中测试了可能的候选药物的全身和局部雌激素作用。生物学研究表明，无论连接点如何，所有短链羧酸C-1至C-3均无激素作用，而许多酯则具有雌激素作用。类固醇核上的位点对激素活性和酯酶水

  DOI：

  10.1021/jm0204340
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-O-苄基15,16-去氢雌酮单乙烯缩酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17β-estradiol derivatives with n-butyl, n-methyl alkylamide side chain at position 15

  摘要：

  New derivatives of 17-beta-estradiol with N-butyl, N-methyl alkylamide side chains of three different lengths at position 15 have been synthesized from estrone. Compounds 5 and 6 having a shorter alkylamide chain were obtained in eleven steps by introduction of a 15, 16 double bond followed by an 1, 4 addition of alkylcopper reagent and further transformations including hydrolysis, Jones' oxidation, amidation, reduction and cleavage of the protective group. Compound 7 having the longest alkylamide chain was synthesized by chain lengthening (five additional steps) of an intermediate obtained in the course of synthesis of compound 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81933-5

文献信息

• 15Alpha-substituted estradiol carboxylic acid esters as locally active estrogens
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20040198711A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to analogs of estradiol, which, in their most preferred embodiment, act as locally active estrogens without significant systemic action. A series of 15&agr;-estradiol ester compounds is presented which exhibit excellent biological activity for use in pharmaceutical compositions for the treatment of symptomology associated with menopause. The present invention is therefore directed to compounds according to the structure: 1 where X is 2 R is H, a C 1 to C 5 alkyl group, optionally substituted with at least one halogen group, such as CH 2 CH 2 F, or other group (e.g., CH 2 CHF 2 , CH 2 CF 3 or CF 3 group); and m is from 0-5, preferably from 0-2.

  本发明涉及雌二醇的类似物，其在最理想的实施方式中作为局部活性雌激素而没有显著的全身作用。提出了一系列15α-雌二醇酯化合物，这些化合物表现出优异的生物活性，可用于治疗与更年期症状相关的药物组合物。因此，本发明涉及结构如下的化合物：其中X为R为H，C1至C5烷基，可选择地取代至少一个卤素基团，例如CH2CH2F，或其他基团（例如CH2CHF2，CH2CF3或CF3基团）；m为0-5，最好为0-2。
• Synthesis of estetrol via estrone derived steroids
  申请人：Verhaar Theodoor Mark

  公开号：US20060211669A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  A process is provided for the making of estetrol starting from a 3-A-oxy-estra 1,3,5(10),15-tetraen-17-one, wherein A is a C 1 -C 5 alkyl group, preferably a methyl group, or a C 7 -C 12 benzylic group, preferably a benzyl group. This process is particularly suitable to industry.

  提供了一种制备雌四醇的过程，该过程从3-A-氧基-雌甾-1,3,5（10），15-四烯-17-酮开始，其中A是C1-C5烷基，优选为甲基，或C7-C12苄基，优选为苄基。该过程特别适用于工业。
• SYNTHESIS OF ESTETROL VIA ESTRONE DERIVED STEROIDS
  申请人：Pantarhei Bioscience B.V.

  公开号：US20150105362A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A process is provided for the making of estetrol starting from a 3-A-oxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one, wherein A is an C 1 -C 5 alkyl group, preferably a methyl group, or a C 7 -C 12 benzylic group, preferably a benzyl group. This process is particularly suitable to industry.

  提供一种从3-A-氧基-雌甾-1,3,5（10），15-四烯-17-酮开始制备雌三醇的方法，其中A是C1-C5烷基，优选为甲基，或C7-C12苄基，优选为苄基。该方法特别适用于工业生产。
• 15α-substituted estradiol carboxylic acid esters as locally active estrogens
  申请人：Yale University

  公开号：US07015211B2

  公开（公告）日：2006-03-21

  The present invention relates to analogs of estradiol, which, in their most preferred embodiment, act as locally active estrogens without significant systemic action. A series of 15α-estradiol ester compounds is presented which exhibit excellent biological activity for use in pharmaceutical compositions for the treatment of symptomology associated with menopause. The present invention is therefore directed to compounds according to the structure: where X is R is H, a C1 to C5 alkyl group, optionally substituted with at least one halogen group, such as CH2CH2F, or other group (e.g., CH2CHF2, CH2CF3 or CF3 group); and m is from 0–5, preferably from 0–2.

  本发明涉及雌二醇的类似物，其中在其最优选实施例中，作为局部活性雌激素而没有显著的全身作用。提供了一系列15α-雌二醇酯化合物，其表现出优异的生物活性，可用于制备用于治疗与绝经症状相关的药物组合物。因此，本发明针对的化合物的结构如下：其中X是R是H，C1至C5烷基，可选地被至少一个卤素基取代，例如CH2CH2F或其他基团（例如CH2CHF2，CH2CF3或CF3基团）；而m为0-5，优选为0-2。
• [EN] SYNTHESIS OF ESTETROL VIA ESTRONE DERIVED STEROIDS<br/>[FR] SYNTHESE D'ESTEROL PAR L'INTERMEDIAIRE DE STEROIDES DERIVES D'ESTRONE
  申请人：PANTARHEI BIOSCIENCE BV

  公开号：WO2004041839A3

  公开（公告）日：2004-07-01