2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2'-nitroacetophenone | 155301-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2'-nitroacetophenone
• 英文别名: tert-Butyl (2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 155301-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: WCTOXZGDPMJWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2'-nitroacetophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -3.0 ℃ 、179.27 kPa 条件下， 反应 1.95h， 生成 (2-aminophenyl)[(2R,S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  5-（Piperidin-2-yl）-和5-（homopiperidin-2-yl）-1,4-benzodiazepines：胆囊收缩素B受体的高亲和力碱性配体。

  摘要：

  描述了胆囊收缩素-B受体的一系列高亲和力，碱性配体的设计，合成和生物学活性。该化合物结合了一个与苯二氮卓核心结构的C5相连的哌啶-2-基或高哌啶-2-基，其碱性（例如9d，pKa = 9.48）比以前报道的基于5-氨基的拮抗剂要强得多。 -1，4-苯并二氮杂卓（例如5，pKa ＝ 7.1）并且具有改善的水溶性。考虑到它们的基本性，很容易推测本系列化合物可能以其质子化形式与CCK-B受体结合。化合物（例如9d，e和10d）显示出对该受体的高亲和力（IC50 <2.5 nM），并且与CCK-A相比具有非常好的选择性（CCK-A / CCK-B> 2000），甚至是外消旋体。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9608523
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Nitrophenyl)-2-(3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl)ethanone;bromide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2'-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  5-（Piperidin-2-yl）-和5-（homopiperidin-2-yl）-1,4-benzodiazepines：胆囊收缩素B受体的高亲和力碱性配体。

  摘要：

  描述了胆囊收缩素-B受体的一系列高亲和力，碱性配体的设计，合成和生物学活性。该化合物结合了一个与苯二氮卓核心结构的C5相连的哌啶-2-基或高哌啶-2-基，其碱性（例如9d，pKa = 9.48）比以前报道的基于5-氨基的拮抗剂要强得多。 -1，4-苯并二氮杂卓（例如5，pKa ＝ 7.1）并且具有改善的水溶性。考虑到它们的基本性，很容易推测本系列化合物可能以其质子化形式与CCK-B受体结合。化合物（例如9d，e和10d）显示出对该受体的高亲和力（IC50 <2.5 nM），并且与CCK-A相比具有非常好的选择性（CCK-A / CCK-B> 2000），甚至是外消旋体。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9608523

文献信息

• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05521175A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  Compounds of Formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein R.sup.1 represents C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.2 optionally substituted phenyl or R.sup.2 represents a group (A) where W is CH.sub.2 or NR.sup.10, and W.sup.1 is CH.sub.2, or W and W.sup.1 each represent 0; R.sup.3 is C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.13 R.sup.14 ; R.sup.4 is H, C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 are H or C.sub.1-4 alkyl; or any two of R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 together form a chain (CH.sub.2).sub.t, and any other two of R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 optionally form a chain (CH.sub.2).sub.s where s and t are independently 1, 2 or 3; m is 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9; n is 0, 1, 2, 3 or 4; and x is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin antagonists useful in therapy. ##STR1##

  化合物(I)及其盐和前药，其中R.sup.1代表C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基；R.sup.2可以是可选的取代苯基或R.sup.2代表一个(A)基团，其中W是CH.sub.2或NR.sup.10，而W.sup.1是CH.sub.2，或W和W.sup.1分别代表0；R.sup.3是C.sub.1-6烷基，卤素或NR.sup.13 R.sup.14；R.sup.4是H，C.sub.1-4烷基，可选地取代的苯基或可选地取代的苄基；R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8是H或C.sub.1-4烷基；或者R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的任意两个共同形成(CH.sub.2).sub.t链，而R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的任意另外两个可选地形成(CH.sub.2).sub.s链，其中s和t独立地为1、2或3；m为2、3、4、5、6、7、8或9；n为0、1、2、3或4；x为0、1、2或3。这些化合物是CCK和/或胃泌素拮抗剂，可用于治疗。 ##STR1##
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0652873A1

  公开（公告）日：1995-05-17
• US5521175A
  申请人：——

  公开号：US5521175A

  公开（公告）日：1996-05-28
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994003447A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein R1 represents H, optionally substituted C1-6alkyl or C3-7cycloalkyl; R2 optionally substituted phenyl or R2 represents a group (A) where W is CH2 or NR10, and W1 is CH2, or W and W1 each represent O; R3 is C1-6alkyl, halo or NR13R14; R4 is H, C1-4alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; R5, R6, R7 and R8 are H or C1-4alkyl; or any two of R4, R5, R6, R7 and R8 together form a chain (CH2)t, and any other two of R4, R5, R6, R7 and R8 optionally form a chain (CH2)s where s and t are independently 1, 2 or 3; m is 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9; n is 0, 1, 2, 3 or 4; and x is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin antagonists useful in therapy.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), ainsi que des sels et des promédicaments de ceux-ci, formule dans laquelle R1 représente H, alkyle C1-6 éventuellement substitué ou cycloalkyle C3-7; R2 représente phényle éventuellement substitué ou un groupe (A) dans lequel W représente CH2 ou NR10, et W1 représente CH2, ou W et W1 représentent chacun O; R3 représente alkyle C1-6, halo ou NR13R14; R4 représente H, alkyle C1-4, phényle éventuellement substitué ou benzyle éventuellement substitué; R5, R6, R7 et R8 représentent H ou alkyle C1-4; ou deux chaînons au choix parmi R4, R5, R6, R7 et R8 forment ensemble une chaîne (CH2)t, et deux autres chaînons au choix parmi R4, R5, R6, R7 et R8 forment éventuellement une chaîne (CH2)s où s et t valent indépendamment 1, 2 ou 3; m vaut 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 9; n vaut 0, 1, 2, 3 ou 4, et x vaut 0, 1, 2 ou 3. Ces composés sont des antagonistes de CCK et/ou de la gastrine utilisés en thérapie.