(3S,4S)-1-phenylnon-8-en-1-yne-3,4-diol | 306287-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-1-phenylnon-8-en-1-yne-3,4-diol
• CAS: 306287-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: MSXZACUQTOGTSR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-phenylnon-8-en-1-yne-3,4-diol 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3S,6S,7S)-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-methyl-9-phenylbicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pauson−Khand Reaction of Optically Active 6,7-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)non-1-en-8-ynes

  摘要：

  Treatment of(6S, 7S)-7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)non-1-en-8-ynes with dicobalt octacarbonyl gave the corresponding cobalt complex. This complex was subsequently exposed to the Pauson-Khand conditions in the presence of a promoter such as cyclohexylamine, thioanisole, methyl isopropyl sulfide, and butyl methyl sulfide ending up with the stereoselective production of the (2S, 3S, 6S, 7S)-7-methylbicyclo[4.3.0]nonenone derivatives instead of the expected (2S, 3S, 7S)-bicyclo[5.3.0]decenone species.

  DOI：

  10.1021/jo0008082
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)oct-7-en-1-ol 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4S)-1-phenylnon-8-en-1-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Pauson−Khand Reaction of Optically Active 6,7-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)non-1-en-8-ynes

  摘要：

  Treatment of(6S, 7S)-7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)non-1-en-8-ynes with dicobalt octacarbonyl gave the corresponding cobalt complex. This complex was subsequently exposed to the Pauson-Khand conditions in the presence of a promoter such as cyclohexylamine, thioanisole, methyl isopropyl sulfide, and butyl methyl sulfide ending up with the stereoselective production of the (2S, 3S, 6S, 7S)-7-methylbicyclo[4.3.0]nonenone derivatives instead of the expected (2S, 3S, 7S)-bicyclo[5.3.0]decenone species.

  DOI：

  10.1021/jo0008082