3,3-Difluoro-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-prop-2-en-1-ol | 170941-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Difluoro-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3,3-difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)prop-2-en-1-ol
• CAS: 170941-64-7
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₄
• 分子量: 198.167
• InChiKey: PIZRIWRMNRMTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Difluoro-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 3,3-Difluoro-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of γ-Oxo-β,β-difluorinated Amino Acids via Chelated [3,3]-Rearrangement of Difluoroallylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981119h
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到3,3-Difluoro-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇制成的新型含氟砌块。1个

  摘要：

  由三氟乙醇制备了一种新的含氟酰基阴离子当量的1,1-二氟-2-硫代-2-[（甲氧基乙氧基）甲氧基]乙烯12，并以良好的收率捕获了许多亲电试剂。有效的亲电试剂包括（IV）族卤化物和羰基化合物。使用碘代甲烷进行烷基化的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00525-d

文献信息

• Synthesis of α-hydroxy-β,β-difluoro-γ-ketoesters via [3,3]sigmatropic rearrangements
  作者：Michael J. Broadhurst、Samantha J. Brown、Jonathan M. Percy、Michael E. Prime

  DOI：10.1039/b004766j

  日期：——

  Readily available γ,γ-difluorinated allylic alcohols obtained from trifluoroethanol were esterified efficiently. Exposure to strong base (LDA) afforded the ester enolates, in which chelation both controlled configuration and stabilised against fragmentation, which were trapped as their silyl ketene acetals. Rearrangement occurred to afford base-sensitive acid products. Esterification under mild conditions

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Routes to β-Fluoro- and β,β-Difluoro-carbonyl Derivatives.
  作者：Sunita T. Patel、Jonathan M. Percy、Robin D. Wilkes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00694-4

  日期：1995.10

  Difluoroallylic alcohols prepared in two steps from trifluoroethanol underwent a range of Claisen and related [3,3]-rearrangements in moderate to good yield. In one case, the rearrangement product underwent rapid dehydrofluorination to afford an interesting fluorodienal Monofluoroallylic alcohols rearranged more slowly but resisted dehydrofluorination.

  由三氟乙醇分两步制备的二氟烯丙醇以中等至良好的收率进行了一系列的Claisen和相关的[3,3]重排。在一种情况下，重排产物经历快速的脱氟化氢作用，得到令人感兴趣的氟二烯单氟代烯丙基醇，其重排的速度较慢，但​​抵抗了脱氟化氢作用。
• Facile [2,3]-rearrangements of difluoroallylic alcohols with CP and CS bond formation
  作者：Kevin Blades、Sunita T Patel、Jonathan M Percy、Robin D Wilkes

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01358-5

  日期：1996.8

  chlorodiphenylphosphine, to the corresponding sulfoxides and phosphine oxides. In the primary cases, the rearrangement was considerably slower, while in the tertiary cases, SN2′ chlorination reactions competed to a significant extent. Heating the sulfoxide products with triethyl phosphite failed to induce conversion back to the allylic alcohols, consistent with the strong preference of the CF2 centre for

  伯，仲和叔二氟烯丙基醇在用苯基亚磺酰氯或氯二苯基膦处理后，容易地[2,3]重排为相应的亚砜和氧化膦。在主要情况下，重排相当慢，而在第三情况下，S N 2'氯化反应在很大程度上竞争。用亚磷酸三乙酯加热亚砜产物未能诱导转化回烯丙基醇，这与CF 2中心强烈偏爱sp 3杂交状态相一致。
• New fluorine-containing building blocks from trifluoroethanol. 1
  作者：Sunita T. Patel、Jonathan M. Percy、Robin D. Wilkes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00525-d

  日期：1995.8

  A new fluorine containing acyl anion equivalent 1,1-difluoro-2-lithio-2-[(methoxyethoxy)methoxy]ethene 12 has been prepared from trifluoroethanol and trapped with a number of electrophiles in good yield. Effective electrophiles included Group(IV) halides and carbonyl compounds. Attempts to alkylate using iodomethane were unsuccessful.

  由三氟乙醇制备了一种新的含氟酰基阴离子当量的1,1-二氟-2-硫代-2-[（甲氧基乙氧基）甲氧基]乙烯12，并以良好的收率捕获了许多亲电试剂。有效的亲电试剂包括（IV）族卤化物和羰基化合物。使用碘代甲烷进行烷基化的尝试未成功。
• [2,3]-Wittig Rearrangements of Difluoroallylic Ethers. A Facile Entry to Highly Functionalized Molecules Containing a CF₂ Group
  作者：Sunita T. Patel、Jonathan M. Percy、Robin D. Wilkes

  DOI：10.1021/jo951516h

  日期：1996.1.1

  Readily prepared primary, secondary, and tertiary difluoroallylic alcohols, derived from commercially available and inexpensive 2,2,2-trifluoroethanol, have been transformed into a range of difluoroallylic methyl ethers containing appropriate carbanion-stabilizing substituents. The [2,3]-Wittig rearrangements of these difluoroallylic ethers have been achieved cleanly, using lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran at -30 degrees C, in excellent (secondary ether substrates) to good (primary and tertiary ether substrates) yields. Consequently, the approach allows convenient and rapid access to products containing a mid-chain CF2 group and with a useful level of functionality.