(2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-11-(methoxymethoxy)-3,6:7,10-bisoxidotricosan-2-ol | 248601-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-11-(methoxymethoxy)-3,6:7,10-bisoxidotricosan-2-ol
• 英文别名: (1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 248601-90-3
• 化学式: C₃₁H₆₂O₆Si
• 分子量: 558.915
• InChiKey: ZFQQXIWHXYEOLI-PPBPHVFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-11-(methoxymethoxy)-3,6:7,10-bisoxidotricosan-2-ol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,6R,7R,10R,11S)-11-(methoxymethoxy)-1,2:3,6:7,10-trisoxidotricosane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S) 5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-11-(methoxymethoxy)-3,6:7,10-bisoxidotricosan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p

文献信息

• Total Synthesis of Squamotacin
  作者：Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha,* and、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo990599p

  日期：1999.9.1

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.