(4R,5S)-5-Benzyloxy-4-[(S)-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane | 201284-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-Benzyloxy-4-[(S)-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylmethoxy-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 201284-13-1
• 化学式: C₃₆H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 645.04
• InChiKey: SEEPIWMVKRVDGW-KSTJSZMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Benzyloxy-4-[(S)-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5R,6R)-6-Benzyloxy-8-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxo-nonanal
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4R,5S)-4-[(S)-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-Benzyloxy-4-[(S)-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113

文献信息

• Preparation of Useful Synthetic Intermediates of Taxol Analogs, Cyclooctenone Derivatives.
  作者：Koji YAMADA、Takashi TOZAWA、Katsuyuki SAITOH、Teruaki MUKAIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.2113

  日期：——

  Stereoselective syntheses of omega-(alpha-bromoketo) octanals and nonanal with oxygenated functions and formation of the corresponding eight-membered carbocyclic aldols by subsequent samarium(II)-mediated cyclization are demonstrated. Cyclooctenones deoxygenated at the C2 or C10 position in the taxane framework are prepared by dehydration of the above aldols.

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。