(3aR,4R,9R,9aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-bis(1,2-dihydroxyethyl)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one | 184873-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aR,4R,9R,9aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-bis(1,2-dihydroxyethyl)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 184873-32-3
• 化学式: C₃₁H₄₄O₁₀Si
• 分子量: 604.77
• InChiKey: RWFONRDWTUWITA-IXBGMEADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,9R,9aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-bis(1,2-dihydroxyethyl)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(3aR,4R,9R,9aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-6,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素A环哒嗪类似物的合成

  摘要：

  鬼臼毒素A环哒嗪类似物3已从（-）-鬼臼毒素开始九步构建。利用Stille反应生成关键中间体4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00862-9
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 barium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3aR,4R,9R,9aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-bis(1,2-dihydroxyethyl)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素A环哒嗪类似物的合成

  摘要：

  鬼臼毒素A环哒嗪类似物3已从（-）-鬼臼毒素开始九步构建。利用Stille反应生成关键中间体4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00862-9

文献信息

• Synthesis of podophyllotoxin A-ring pyridazine analogue
  作者：Emmanuel Bertounesque、Thierry Imbert、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00862-9

  日期：1996.11

  Podophyllotoxin A-ring pyridazine analogue 3 has been constructed in nine steps from (−)-podophyllotoxin. The Stille reaction was exploited to generate the key intermediate 4.

  鬼臼毒素A环哒嗪类似物3已从（-）-鬼臼毒素开始九步构建。利用Stille反应生成关键中间体4。