2-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]-I+/--(methylthio)-5-benzofuranpropanoic acid | 140129-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]-I+/--(methylthio)-5-benzofuranpropanoic acid
• 英文别名: 3-[2-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]-2-methylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 140129-29-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 407.49
• InChiKey: NMOIBKUIOABAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-methylbenzofuran 在 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]-I+/--(methylthio)-5-benzofuranpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h

文献信息

• US5306726A
  申请人：——

  公开号：US5306726A

  公开（公告）日：1994-04-26
• Hypoglycemic Activity of a Series of α-Alkylthio and α-Alkoxy Carboxylic Acids Related to Ciglitazone
  作者：Bernard Hulin、Linda S. Newton、Diana M. Lewis、Paul E. Genereux、E. Michael Gibbs、David A. Clark

  DOI：10.1021/jm960230h

  日期：1996.1.1

  The thiazolidinedione moiety of ciglitazone and its analogues can be replaced by an alpha-alkoxy or alpha-thioether carboxylic acid group. The influence of the nature of the R group, the length of the connector to the aromatic backbone of the molecule, and the stereochemistry have been studied. The most potent compounds have glucose-lowering activity at doses as low as 0.01 mg/kg.

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。