2-Methylsulfanyl-5-p-tolylamino-thiazole-4-carboxylic acid | 186545-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methylsulfanyl-5-p-tolylamino-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-Methylanilino)-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 186545-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 280.371
• InChiKey: IMXSFKRCSGNTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-5-p-tolylamino-thiazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N,N-Diethyl-N'-(7-methyl-2-methylsulfanyl-thiazolo[5,4-b]quinolin-9-yl)-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[5,4-b]喹啉衍生物的合成及抗肿瘤作用。

  摘要：

  通过4-（乙氧基羰基）-5-（芳基氨基）噻唑和5-（芳基氨基）-4-氨基甲酰基噻唑的环化反应合成9-羟基-和9-（烷基氨基）噻唑并[5,4-b]喹啉的新方法进行说明。这些化合物的大量衍生物的体外细胞毒性已经针对几种细胞系进行了测试。观察到的最高活性与在C-2处存在2-[[（（N，N-二乙基氨基）乙基]氨基]取代基和在三环平面杂芳族骨架的C-7位置处的氟原子有关。三个结构特征似乎是抗肿瘤活性必不可少的：碳C-7处的正电荷密度，噻唑并喹啉骨架的C-2或C-9位置的侧链具有两个碱性氮和pKa值为7.5-10。最基本的中心，以及此基本侧链的构象灵活性。

  DOI：

  10.1021/jm960556q
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-5-p-methylphenylamino-2-methylthio-1,3-thiazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-Methylsulfanyl-5-p-tolylamino-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[5,4-b]喹啉衍生物的合成及抗肿瘤作用。

  摘要：

  通过4-（乙氧基羰基）-5-（芳基氨基）噻唑和5-（芳基氨基）-4-氨基甲酰基噻唑的环化反应合成9-羟基-和9-（烷基氨基）噻唑并[5,4-b]喹啉的新方法进行说明。这些化合物的大量衍生物的体外细胞毒性已经针对几种细胞系进行了测试。观察到的最高活性与在C-2处存在2-[[（（N，N-二乙基氨基）乙基]氨基]取代基和在三环平面杂芳族骨架的C-7位置处的氟原子有关。三个结构特征似乎是抗肿瘤活性必不可少的：碳C-7处的正电荷密度，噻唑并喹啉骨架的C-2或C-9位置的侧链具有两个碱性氮和pKa值为7.5-10。最基本的中心，以及此基本侧链的构象灵活性。

  DOI：

  10.1021/jm960556q