allyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 182265-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 182265-63-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: SANZEBFJJVUHGN-UOKSHHMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸半乳糖基球蛋白的全合成：特定阶段的胚胎抗原4。

  摘要：

  据报道，带有阶段特异性胚胎抗原4（SSEA-4）的唾液基半乳糖基球蛋白糖苷（SGG，1）的通用合成方法，说明了合成复杂球蛋白系列糖鞘脂的更为通用的策略。从容易获得的结构单元7、8和10开始，已经以高度收敛的方式开发了两种不同的合成关键四糖6的方法。与半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（5）和亚磷酸唾液酸基酯（2）的进一步糖基化依次提供了五糖和六糖3和11。借助叠氮鞘氨醇糖基化程序，后者最终被转化为目标分子（SGG，1），受到青睐。在这种情况下，通过2a-O-新戊酰基保护基的立体控制性质。有价值的中间体6和3，

  DOI：

  10.1021/jo9608073
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 allyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸半乳糖基球蛋白的全合成：特定阶段的胚胎抗原4。

  摘要：

  据报道，带有阶段特异性胚胎抗原4（SSEA-4）的唾液基半乳糖基球蛋白糖苷（SGG，1）的通用合成方法，说明了合成复杂球蛋白系列糖鞘脂的更为通用的策略。从容易获得的结构单元7、8和10开始，已经以高度收敛的方式开发了两种不同的合成关键四糖6的方法。与半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（5）和亚磷酸唾液酸基酯（2）的进一步糖基化依次提供了五糖和六糖3和11。借助叠氮鞘氨醇糖基化程序，后者最终被转化为目标分子（SGG，1），受到青睐。在这种情况下，通过2a-O-新戊酰基保护基的立体控制性质。有价值的中间体6和3，

  DOI：

  10.1021/jo9608073