4-ethoxy-5-methyl-4-cyclopentene-1,3-dione | 51306-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-5-methyl-4-cyclopentene-1,3-dione
• 英文别名: 4-Methyl-5-ethoxy-4-cyclopenten-1,3-dion；4-Ethoxy-5-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 51306-94-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: CXBOFUJLODBACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-ethoxy-5-methyl-4-cyclopentene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  重氮官能化的4-羟基环丁烯酮的扩环：催化开环和环化反应成2（5H）-呋喃酮/环戊二酮和热4pi-8pi电动开环反应-二氮杂二酮封闭。

  摘要：

  在C-4处带有重氮基团的4-羟基环丁烯酮经酸催化和Rh催化（也光催化）分解，通过α-羰基化中间体和a生成2（5H）-呋喃酮和/或环戊烯-1,3-二酮。类胡萝卜素（卡宾）中间体。其中一些化合物的热重排导致二氮杂二酮的形成而没有通过串联的4pi电动开环和8pi电动闭环过程挤出氮气。

  DOI：

  10.1021/jo980523d

文献信息

• Giannella; Gualtieri; Melchiorre, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 8, p. 597 - 610
  作者：Giannella、Gualtieri、Melchiorre、Pigini

  DOI：——

  日期：——