(2R,5R,2'R,5'R)-5-((E)-(R)-6-Benzyloxy-1-methoxymethoxy-hex-2-enyl)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl | 247200-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,2'R,5'R)-5-((E)-(R)-6-Benzyloxy-1-methoxymethoxy-hex-2-enyl)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl
• 英文别名: (2R,5R)-2-[(E,1R)-1-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyhex-2-enyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 247200-11-9
• 化学式: C₃₆H₆₀O₇
• 分子量: 604.868
• InChiKey: NXHJVYZFTWLNIG-ZOCAAERPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,2'R,5'R)-5-((E)-(R)-6-Benzyloxy-1-methoxymethoxy-hex-2-enyl)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (10R,15R)-10,15-Bis-methoxymethoxy-15-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苏氏，反苏，苏氏，反式，苏氏无毒产乙酸素Asimin及其C-10差向异构体的细胞毒性的全合成：绝对立体化学的明确确认。

  摘要：

  报道了asimin（1）及其C-10差向异构体33的收敛合成。该合成的基本特征包括：（a）向核心C-23醛前体中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂，以安装C-24-C-34链段，同时引入C-24和C -23个立体中心；（b）向核心C-16醛中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂以安装C-10-C-15片段并形成C-15和C-16立体中心，（c）添加手性三溴化物-Ti（Oi-Pr）（4）配合物催化的二烷基锌试剂引入C-1-C-9片段，并生成10（R）或10（S）立体中心；（d）前述的C-1-C-34链段与OTBS保护的乳醛的醛醇缩合，以掺入C-35-C-37丁烯内酯链段。用THF中的HCl水溶液除去三个MOM保护基。发现10（R）非对映异构体对应于天然asimin。

  DOI：

  10.1021/np990132+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5R,8S,9R)-1-Benzyloxy-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-nonadec-10-en-8-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 indium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,5R,2'R,5'R)-5-((E)-(R)-6-Benzyloxy-1-methoxymethoxy-hex-2-enyl)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  苏氏，反苏，苏氏，反式，苏氏无毒产乙酸素Asimin及其C-10差向异构体的细胞毒性的全合成：绝对立体化学的明确确认。

  摘要：

  报道了asimin（1）及其C-10差向异构体33的收敛合成。该合成的基本特征包括：（a）向核心C-23醛前体中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂，以安装C-24-C-34链段，同时引入C-24和C -23个立体中心；（b）向核心C-16醛中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂以安装C-10-C-15片段并形成C-15和C-16立体中心，（c）添加手性三溴化物-Ti（Oi-Pr）（4）配合物催化的二烷基锌试剂引入C-1-C-9片段，并生成10（R）或10（S）立体中心；（d）前述的C-1-C-34链段与OTBS保护的乳醛的醛醇缩合，以掺入C-35-C-37丁烯内酯链段。用THF中的HCl水溶液除去三个MOM保护基。发现10（R）非对映异构体对应于天然asimin。

  DOI：

  10.1021/np990132+

文献信息

• Total Synthesis of the Cytotoxic <i>Threo</i>, <i>Trans</i>, <i>Threo</i>, <i>Trans</i>, <i>Threo</i> Annonaceous Acetogenin Asimin and Its C-10 Epimer:  Unambiguous Confirmation of Absolute Stereochemistry
  作者：James A. Marshall、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/np990132+

  日期：1999.8.1

  essential features of this synthesis include (a) the addition of an enantioenriched gamma-OMOM allylic indium reagent to a core C-23 aldehyde precursor to install the C-24-C-34 segment with concomitant introduction of the C-24 and C-23 stereocenters; (b) the addition of an enantioenriched gamma-OMOM allylic indium reagent to a core C-16 aldehyde to install the C-10-C-15 segment with formation of the

  报道了asimin（1）及其C-10差向异构体33的收敛合成。该合成的基本特征包括：（a）向核心C-23醛前体中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂，以安装C-24-C-34链段，同时引入C-24和C -23个立体中心；（b）向核心C-16醛中添加对映体富集的γ-OMOM烯丙基铟试剂以安装C-10-C-15片段并形成C-15和C-16立体中心，（c）添加手性三溴化物-Ti（Oi-Pr）（4）配合物催化的二烷基锌试剂引入C-1-C-9片段，并生成10（R）或10（S）立体中心；（d）前述的C-1-C-34链段与OTBS保护的乳醛的醛醇缩合，以掺入C-35-C-37丁烯内酯链段。用THF中的HCl水溶液除去三个MOM保护基。发现10（R）非对映异构体对应于天然asimin。