tert-butyl-[5-[7-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfanylheptyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane | 167159-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl-[5-[7-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfanylheptyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 167159-20-8
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₄SSi
• 分子量: 650.011
• InChiKey: HLNIOOJDJBUTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[5-[7-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfanylheptyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-[7-[3-(2-Chloroethoxy)-4-methoxyphenyl]-7-[(4-methyl phenyl)thio]heptyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型多药耐药逆转剂。

  摘要：

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB

  DOI：

  10.1021/jm9804477
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxybenzyl bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Phenanthroline 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl-[5-[7-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfanylheptyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型多药耐药逆转剂。

  摘要：

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB

  DOI：

  10.1021/jm9804477