tert-butyl N-[(2Z,8S,11S)-5-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-10-oxo-16-phenylmethoxy-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaen-11-yl]carbamate | 218769-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl N-[(2Z,8S,11S)-5-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-10-oxo-16-phenylmethoxy-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaen-11-yl]carbamate
• CAS: 218769-41-6
• 化学式: C₃₇H₃₈N₄O₆
• 分子量: 634.732
• InChiKey: OTVUZWPSJIJUHJ-JHEODLGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2Z,8S,11S)-5-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-10-oxo-16-phenylmethoxy-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaen-11-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 [(2R,7S,10S)-15-Benzyloxy-4-cyano-2-hydroxymethyl-2-(2-hydroxy-phenyl)-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaen-10-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nominal Diazonamides-Part 1: Convergent Preparation of the Structure Proposed for (−)-Diazonamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4765::aid-anie4765>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) silver orthophosphate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2Z,8S,11S)-5-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-10-oxo-16-phenylmethoxy-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaen-11-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nominal Diazonamides-Part 1: Convergent Preparation of the Structure Proposed for (−)-Diazonamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4765::aid-anie4765>3.0.co;2-1

文献信息

• Macrocyclic Triarylethylenes via Heck Endocyclization:  A System Relevant to Diazonamide Synthesis
  作者：Susan Jeong、Xin Chen、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/jo981791e

  日期：1998.11.1
• Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem
  作者：Xin Chen、Lothar Esser、Patrick G. Harran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.3
• Total Synthesis of Nominal Diazonamides-Part 1: Convergent Preparation of the Structure Proposed for (−)-Diazonamide A
  作者：Jing Li、Susan Jeong、Lothar Esser、Patrick G. Harran

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4765::aid-anie4765>3.0.co;2-1

  日期：2001.12.17