5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-[hydroxy(methyl)amino]-α,β-D-arabino-1,4-lactol | 1025975-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-[hydroxy(methyl)amino]-α,β-D-arabino-1,4-lactol
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-methylamino]-3-fluorooxolan-2-ol
• CAS: 1025975-12-5
• 化学式: C₁₈H₄₀FNO₄Si₂
• 分子量: 409.689
• InChiKey: IQISKGGOTTWFOX-IUOOZAAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-[hydroxy(methyl)amino]-α,β-D-arabino-1,4-lactol 在 三正丁胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-{5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3'-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}(methyl)amino)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒2'，3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-（hydroxyamino）nucleosides的合成

  摘要：

  通过将N-甲基羟胺共轭加成到各种2-氟丁烯内酯中，制备了一系列新颖的3'-（（烷基（羟基）氨基）-2'-氟核苷类似物。在立体化学的绝对控制下，以单一异构体形式获得加合物13a和16。关键Ñ的-demethylation 23 - 25被容易地通过DDQ氧化的手段，接着硝酮/肟交换反应来实现。通过该程序，可以在核苷类似物的3'-N-原子处有效引入各种烷基，其中一些可能显示出潜在的令人感兴趣的抗HIV特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490030
• 作为产物：
  描述：

  5-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)-3-fluorofuran-2(5H)one 在 咪唑 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-[hydroxy(methyl)amino]-α,β-D-arabino-1,4-lactol
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒2'，3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-（hydroxyamino）nucleosides的合成

  摘要：

  通过将N-甲基羟胺共轭加成到各种2-氟丁烯内酯中，制备了一系列新颖的3'-（（烷基（羟基）氨基）-2'-氟核苷类似物。在立体化学的绝对控制下，以单一异构体形式获得加合物13a和16。关键Ñ的-demethylation 23 - 25被容易地通过DDQ氧化的手段，接着硝酮/肟交换反应来实现。通过该程序，可以在核苷类似物的3'-N-原子处有效引入各种烷基，其中一些可能显示出潜在的令人感兴趣的抗HIV特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490030

文献信息

• Concerted Conjugate Addition of Nucleophiles to Alkenoates. 2. Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-2‘-β-fluoro-3‘-(<i>N</i>-hydroxy-<i>N</i>- methylamino)-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl Nucleosides
  作者：Shifeng Pan、Jianwu Wang、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo9815507

  日期：1999.1.1
• Synthesis of Potentially Antiviral 2′,3′-Dideoxy-2′-fluoro-3′-(hydroxyamino)nucleosides
  作者：Songqing Wang、Junbiao Chang、Shifeng Pan、Kang Zhao

  DOI：10.1002/hlca.200490030

  日期：2004.2

  A series of novel 3′-(alkyl(hydroxy)amino)-2′-fluoronucleoside analogs were prepared via conjugate addition of N-methylhydroxylamine to various 2-fluorobutenolides. The adducts 13a and 16 were obtained as single isomers under absolute control of stereochemistry. The crucial N-demethylation of 23–25 was readily achieved by means of DDQ oxidation, followed by nitrone/oxime exchange reaction. By this

  通过将N-甲基羟胺共轭加成到各种2-氟丁烯内酯中，制备了一系列新颖的3'-（（烷基（羟基）氨基）-2'-氟核苷类似物。在立体化学的绝对控制下，以单一异构体形式获得加合物13a和16。关键Ñ的-demethylation 23 - 25被容易地通过DDQ氧化的手段，接着硝酮/肟交换反应来实现。通过该程序，可以在核苷类似物的3'-N-原子处有效引入各种烷基，其中一些可能显示出潜在的令人感兴趣的抗HIV特性。