(5S)-3-{(2'R)-tert-butyldimethylsilyloxy-9'-{(2"S,5"S)-5"-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2"-yl}nonyl}-5-methylfuran-2(5H)-one | 289635-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-{(2'R)-tert-butyldimethylsilyloxy-9'-{(2"S,5"S)-5"-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2"-yl}nonyl}-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]nonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 289635-72-9
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅Si
• 分子量: 454.723
• InChiKey: OLRPGKHWWPUDNA-SNJCGAMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-{(2'R)-tert-butyldimethylsilyloxy-9'-{(2"S,5"S)-5"-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2"-yl}nonyl}-5-methylfuran-2(5H)-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (4R,12S,15S,16R,19R,20R,34S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-19,20-O-isopropylidenemuricatetrocin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin and (4R,12R,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin, Two Potent Inhibitors of Mitochondrial Complex I

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2207::aid-ejoc2207>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(5'-iodopentyl)-5-(triethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 Wilkinson's catalyst camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -70.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 (5S)-3-{(2'R)-tert-butyldimethylsilyloxy-9'-{(2"S,5"S)-5"-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2"-yl}nonyl}-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin and (4R,12R,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin, Two Potent Inhibitors of Mitochondrial Complex I

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2207::aid-ejoc2207>3.0.co;2-c

文献信息

• Synthesis of (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin and (4R,12R,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin, Two Potent Inhibitors of Mitochondrial Complex I
  作者：Stefan Bäurle、Ulf Peters、Thorsten Friedrich、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2207::aid-ejoc2207>3.0.co;2-c

  日期：2000.6