(+/-)-1-benzyl-α-<(methoxycarbonyl)amino>-β-oxo-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purine-7-butanoic acid methyl ester | 214117-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-α-<(methoxycarbonyl)amino>-β-oxo-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purine-7-butanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-7-yl)-2-(methoxycarbonylamino)-3-oxobutanoate
• CAS: 214117-24-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₆O₆
• 分子量: 480.48
• InChiKey: KZRLZNQZPFNBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl-α-<(methoxycarbonyl)amino>-β-oxo-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purine-7-butanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.67h， 生成 (R*,S*)-β-hydroxy-α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸的高修饰核苷合成的研究：改进的基础β-羟基维丁碱的合成。

  摘要：

  改进的关键中间体（3和8）的合成方法，用于合成最大的β-羟基酪丁胺[[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，R *）]-4]。 1-苄基-7-甲酰基wye（1）和衍生自（R）-2-[（（甲氧羰基）氨基]-的磷烷之间的Wittig反应已实现了大鼠肝脏tRNA（Phe）中次要碱基的可能结构3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（10），然后进行甲基化，OsO4氧化，并在吡啶存在下用COCl2进行环缩合。确定[R-（R *，S *）]的光学纯度所需要的外消旋体形式的β-羟基丁酸[[R *，S *）-和（R *，R *）-4]。 -和[S-（R *，R *）]-4通过手性HPLC，通过环碳酸酯3的热解，然后NaBH4还原和催化氢解，方便地制备。[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1220
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-7-formylwye 在 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.28h， 生成 (+/-)-1-benzyl-α-<(methoxycarbonyl)amino>-β-oxo-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸的高修饰核苷合成的研究：改进的基础β-羟基维丁碱的合成。

  摘要：

  改进的关键中间体（3和8）的合成方法，用于合成最大的β-羟基酪丁胺[[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，R *）]-4]。 1-苄基-7-甲酰基wye（1）和衍生自（R）-2-[（（甲氧羰基）氨基]-的磷烷之间的Wittig反应已实现了大鼠肝脏tRNA（Phe）中次要碱基的可能结构3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（10），然后进行甲基化，OsO4氧化，并在吡啶存在下用COCl2进行环缩合。确定[R-（R *，S *）]的光学纯度所需要的外消旋体形式的β-羟基丁酸[[R *，S *）-和（R *，R *）-4]。 -和[S-（R *，R *）]-4通过手性HPLC，通过环碳酸酯3的热解，然后NaBH4还原和催化氢解，方便地制备。[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1220

文献信息

• Studies towards the Synthesis of the Hypermodified Nucleoside of Rat Liver Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid: Improved Synthesis of the Base .BETA.-Hydroxywybutine.
  作者：Taisuke ITAYA、Tae KANAI

  DOI：10.1248/cpb.46.1220

  日期：——

  An improved synthesis of the key intermediates (3 and 8) for the synthesis of beta-hydroxywybutines [[R-(R*,S*)]- and [S-(R*,R*)]-4], the most probable structures for the minor base from rat liver tRNA(Phe), has been achieved by the Wittig reaction between 1-benzyl-7-formylwye (1) and the phosphorane derived from (R)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(triphenylphosphonio)propanoate (10), followed by methylation

  改进的关键中间体（3和8）的合成方法，用于合成最大的β-羟基酪丁胺[[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，R *）]-4]。 1-苄基-7-甲酰基wye（1）和衍生自（R）-2-[（（甲氧羰基）氨基]-的磷烷之间的Wittig反应已实现了大鼠肝脏tRNA（Phe）中次要碱基的可能结构3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（10），然后进行甲基化，OsO4氧化，并在吡啶存在下用COCl2进行环缩合。确定[R-（R *，S *）]的光学纯度所需要的外消旋体形式的β-羟基丁酸[[R *，S *）-和（R *，R *）-4]。 -和[S-（R *，R *）]-4通过手性HPLC，通过环碳酸酯3的热解，然后NaBH4还原和催化氢解，方便地制备。[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，