3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-羟基-2,2-二甲基-3a,5,6,6a-四氢呋喃并[4,5-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基]吡咯-2,5-二酮 | 124484-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-羟基-2,2-二甲基-3a,5,6,6a-四氢呋喃并[4,5-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基]吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 3-环己基-1,2,3,4,4a,5,6,10b-八氢苯并(f)异喹啉
• 英文名称: 3-(1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranos-4-yl)maleimide
• 英文别名: i-Pr-Tfm；3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 124484-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: SSEZZCSQKZERSW-OKJYPTKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-hexulofuranuronamide 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAUTER, AMELIA P.;FIGUEIREDO, JOSE A.;ISMAEL, ISABEL M., CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 19-24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pseudo-C-nucleosides
  作者：Amélia P. Rauter、José A. Figueiredo、Isabel M. Ismael

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84054-6

  日期：1989.6

  reaction of 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-5-hexulofuranuronamide (1) with the Wittig reagent ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane gave 3-(1,2-O-isopropylidene-beta-L-threofuranos-4-yl)maleimide (2, 15%) and ethyl 5-carbamoyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-hept-5-enof uranuronate (3, 76%), a similar reaction of 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-5-hexulofuranuronamide++

  1，2-O-异亚丙基-α-D-xylo-5-hexulofurafurronronamide（1）与Wittig试剂乙氧基羰基亚甲基三苯基磷烷的反应生成了3-（1,2-O-异亚丙基-β-L-苏呋喃基-4-基）马来酰亚胺（2，15％）和5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-铀铀酸酯（3，76％），类似的反应3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-5-己呋喃呋喃酰胺+ +（4）仅产生3-（3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D （2-呋喃呋喃并-4-基）丙二酰亚胺（5），80％）和3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-5-六氟呋喃核糖酰胺++ +（6）生成的仅乙基3-O-苄基-5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基庚基-5-异呋喃呋喃酸酯（7，85％）。马来酰亚胺环的形成取决于HO-3'的取向和取代。