28-Butoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene-25,26,27-triol | 134225-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 28-Butoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene-25,26,27-triol
• 英文别名: 25-butoxy-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene；25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene monobutyl ether；25-butoxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene；28-Butoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol
• CAS: 134225-79-9
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄
• 分子量: 480.604
• InChiKey: SXHYKRWTXSKNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-Butoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene-25,26,27-triol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 25,27-dibutoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。第1部分：25-烷氧基-26,27-二乙酰氧基路线

  摘要：

  杯[4]亚芳基1，3-二烷基醚的乙酰化得到相应的单乙酸酯。的1 1 H NMR谱分析表明，该产品的烷氧基部分是‘限制旋转’。杯[4]亚芳基单烷基醚与乙酰氯的酰化在不同的反应条件下产生单乙酸酯和/或2,3-二乙酸酯。一个简单的重结晶过程能够以高收率分离出2,3-二乙酸酯。二乙酰化产物的1 H NMR谱表明，这些化合物还具有“旋转受限”的烷氧基部分。在K 2 CO 3存在下作为反应基础，2，3-二乙酸酯的烷基化产生了乙酰基迁移的1，3-二烷氧基衍生物。乙酰迁移化合物的基本水解产生已知的1,3-二烷氧基杯[4]芳烃。在NaH作为反应碱的存在下，在有和没有乙酰基迁移的情况下使2，3-二乙酸酯烷基化。对于高反应性的苄基溴和烯丙基溴，大部分烷基化反应在没有乙酰基迁移的情况下进行。在其他烷基卤化物中，产物是乙酰迁移的1，3-二烷氧基衍生物以及少于未迁移的1，2-二烷氧基衍生物量的四分之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.010
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrabutoxy-calix[4]arene 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 28-Butoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene-25,26,27-triol
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃单烷基醚的一般合成

  摘要：

  通过用等量的碘代甲基甲基硅烷在CHCl 3中处理易得的-（2）或二烷基醚（3），已经开发了一种首先通用且高收率合成杯[4]芳烃单烷基醚（4）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96132-0

文献信息

• Synthesis of Calix[4]arenes with Four Different “Lower Rim” Substituents
  作者：Chun-Mei Shu、Wen-Sheng Chung、Sing-Ho Wu、Zong-Chia Ho、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1021/jo981648l

  日期：1999.4.1

  Calix[4]arenes with four different "lower rim" substituents were synthesized following six-step sequences. The first alkyl group (R(1)) was introduced using R(1)X and CH(3)ONa, and then reaction with R(2)X and K(2)CO(3) led to the introduction of a second alkyl group (R(2)) at the 3-position. Benzoate was introduced as a protecting group at the 1,3-O-disubstituent stage and was removed under basic

  按照六步序列合成具有四个不同“下边缘”取代基的杯[4]芳烃。使用R（1）X和CH（3）ONa引入第一个烷基（R（1）），然后与R（2）X和K（2）CO（3）反应导致引入第二个3位的烷基（R（2））。苯甲酸酯在1,3-O-二取代阶段被引入作为保护基，并在第三个烷基（R（3））与R（3）X和NaH结合后在碱性条件下被除去。将最终的烷基（R（4））与R（4）X和NaH引入，得到手性标题化合物。
• 25,26-Dialkoxycalix[4]arenes. Part 2: 1-Alkoxy-3-benzoyloxy route
  作者：Cheng-Han Kuo、Jun-Ren Huang、Hui-Ru Chen、Pei-Yu Chen、Chien-Hung Lin、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.048

  日期：2011.5

  Benzoylation of calix[4]arene monoalkyl ethers with benzoyl chloride yielded the corresponding 3-benzoates and/or 2,3-dibenzoates in different reaction conditions. A simple recrystallization process was able to isolate the 3-benzoates in good yield. In the presence of NaH as reaction base, the 1-alkoxy-3-benzoyloxycalixarenes were alkylated with active alkyl halides at proximal position and yielded the corresponding

  杯[4]亚芳基单烷基醚与苯甲酰氯的苄基化在不同的反应条件下产生相应的3-苯甲酸酯和/或2,3-二苯甲酸酯。一个简单的重结晶过程就能够以高收率分离出3-苯甲酸酯。在NaH作为反应碱的存在下，将1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯芳烃在近端用活性烷基卤化物烷基化，得到相应的1，2-二烷氧基衍生物。化合物的碱性水解可提供预期的25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。对于活性较低的烷基卤，对1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯[4]芳烃进行烷基化，既可以得到1,2-二烷氧基衍生物，也可以得到苯甲酰迁移的1,3-二烷氧基衍生物。在故意的重结晶过程中，只能分离出高度对称的1,3-二乙氧基-2-苯甲酰氧基杯[4]芳烃。
• PROCEDE D'EXTRACTION SELECTIVE DE PROTEINES MEMBRANAIRES AVEC LES CALIXARENES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique - CNRS

  公开号：EP2307116A1

  公开（公告）日：2011-04-13
• [EN] METHOD FOR SELECTIVELY EXTRACTING MEMBRANE PROTEINS USING CALIXARENES<br/>[FR] PROCEDE D'EXTRACTION SELECTIVE DE PROTEINES MEMBRANAIRES AVEC LES CALIXARENES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009144419A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  La présente invention se rapporte à un procédé d'extraction sélective de protéines membranaires avec au moins un calixarène de formule (I). L'utilisation des calixarènes dans le procédé selon l'invention permet de solubiliser sélectivement les protéines membranaires tout en préservant leur structure tridimensionnelle qui est essentielle à leur activité enzymatique.
• 25,26-Dialkoxycalix[4]arenes. Part 1: 25-Alkoxy-26,27-diacetoxy route
  作者：Fung-Ying Wu、Kai-Fu Chang、Cheng-Han Kuo、Kuan-Chih Chen、Kuo-Chang Lee、Chiun-Shiang Huang、Yung-Sheng Chiang、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.010

  日期：2011.5

  alkylation of 2,3-diacetates produced the acetyl-migrated 1,3-dialkyloxy derivatives. Basic hydrolysis of the acetyl-migrated compounds yielded the known 1,3-dialkoxycalix[4]arenes. In the presence of NaH as reaction base, 2,3-diacetates were alkylated with and without the acetyl-migration. For the highly reactive benzyl bromide and allyl bromide, the majority of alkylation proceeded without acetyl-migration

  杯[4]亚芳基1，3-二烷基醚的乙酰化得到相应的单乙酸酯。的1 1 H NMR谱分析表明，该产品的烷氧基部分是‘限制旋转’。杯[4]亚芳基单烷基醚与乙酰氯的酰化在不同的反应条件下产生单乙酸酯和/或2,3-二乙酸酯。一个简单的重结晶过程能够以高收率分离出2,3-二乙酸酯。二乙酰化产物的1 H NMR谱表明，这些化合物还具有“旋转受限”的烷氧基部分。在K 2 CO 3存在下作为反应基础，2，3-二乙酸酯的烷基化产生了乙酰基迁移的1，3-二烷氧基衍生物。乙酰迁移化合物的基本水解产生已知的1,3-二烷氧基杯[4]芳烃。在NaH作为反应碱的存在下，在有和没有乙酰基迁移的情况下使2，3-二乙酸酯烷基化。对于高反应性的苄基溴和烯丙基溴，大部分烷基化反应在没有乙酰基迁移的情况下进行。在其他烷基卤化物中，产物是乙酰迁移的1，3-二烷氧基衍生物以及少于未迁移的1，2-二烷氧基衍生物量的四分之一。