(2R,3S,5S)-5-β-bromoethyl-3-hydroxy-1-phenylsulfonylproline tert-butyl ester | 221677-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-β-bromoethyl-3-hydroxy-1-phenylsulfonylproline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,5S)-1-(benzenesulfonyl)-5-(2-bromoethyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 221677-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₅S
• 分子量: 434.351
• InChiKey: OYKLKAAFQFWEPS-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-β-bromoethyl-3-hydroxy-1-phenylsulfonylproline tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以22%的产率得到tert-butyl 5-β-bromoethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷氨基酸。谷氨酸类似物的合成。

  摘要：

  我们报道了从L-丝氨酸2-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷谷氨酸类似物27的合成。半胱氨酸中间体2可通过串联的Wittig / Michael反应转化为2S，3S，5S-三取代的吡咯烷3或通过碘磺酰胺化反应转化为2S，3S，5R-三取代的吡咯烷4。形成[2.2.1]环系统的关键跨环烷基化步骤涉及甲硅烷基醚的β-消除，然后环化以提供7-苄氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1] -2-庚烯-1叔丁基-羧酸盐（20）。在C-2处的选择性官能化是通过将SmI（2）的2-酮-3-甲硅烷基醚23直接还原为C-2酮24来实现的，C-2酮24转化为α，β-不饱和酯25。来自exo脸的双键导致单个受保护的谷氨酸类似物，

  DOI：

  10.1021/jo982327c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxycarbonylmethyl-1-phenylsulfonylproline tert-butyl ester 在 锂硼氢 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3S,5S)-5-β-bromoethyl-3-hydroxy-1-phenylsulfonylproline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷氨基酸。谷氨酸类似物的合成。

  摘要：

  我们报道了从L-丝氨酸2-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷谷氨酸类似物27的合成。半胱氨酸中间体2可通过串联的Wittig / Michael反应转化为2S，3S，5S-三取代的吡咯烷3或通过碘磺酰胺化反应转化为2S，3S，5R-三取代的吡咯烷4。形成[2.2.1]环系统的关键跨环烷基化步骤涉及甲硅烷基醚的β-消除，然后环化以提供7-苄氧基羰基-7-氮杂双环[2.2.1] -2-庚烯-1叔丁基-羧酸盐（20）。在C-2处的选择性官能化是通过将SmI（2）的2-酮-3-甲硅烷基醚23直接还原为C-2酮24来实现的，C-2酮24转化为α，β-不饱和酯25。来自exo脸的双键导致单个受保护的谷氨酸类似物，

  DOI：

  10.1021/jo982327c