trimethylsilyl 5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-α-D-gluco-non-1-en-4-ulopyranoside | 270585-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-α-D-gluco-non-1-en-4-ulopyranoside
• 英文别名: trimethyl-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-2-yl]oxysilane
• CAS: 270585-43-8
• 化学式: C₄₀H₄₈O₆Si
• 分子量: 652.903
• InChiKey: OSBMBFGFQAHADM-JSMBFNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-α-D-gluco-non-1-en-4-ulopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-(1S)-2'-methyl-8'-oxaspiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,7'-bicyclo[4.3.0]non-1'-en-3'-one]
  参考文献：
  名称：

  封闭式复分解和酮糖苷烯炔的Pauson-Khand反应合成高功能衍生的螺缩醛

  摘要：

  所述ketoglycosidic烯炔的合成5，7和8从2,3,4,6-四起始ö苄基d-glucopyranolactone（2）进行说明。这些烯炔进行钌介导的闭环复分解和Pauson-Khand环化，以提供高度官能化的碳水化合物螺缩醛9和11-14。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetimidate 、 1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到trimethylsilyl 5,6,7,9-tetra-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-α-D-gluco-non-1-en-4-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  封闭式复分解和酮糖苷烯炔的Pauson-Khand反应合成高功能衍生的螺缩醛

  摘要：

  所述ketoglycosidic烯炔的合成5，7和8从2,3,4,6-四起始ö苄基d-glucopyranolactone（2）进行说明。这些烯炔进行钌介导的闭环复分解和Pauson-Khand环化，以提供高度官能化的碳水化合物螺缩醛9和11-14。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalised Carbohydrate-Derived Spiroacetals by Ring-Closing Metathesis and Pauson-Khand Reaction of Ketoglycosidic Enynes
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Chantal C. M. Appeldoorn、Peter A. V. van Hooft、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-1

  日期：2000.3

  The synthesis of the ketoglycosidic enynes 5, 7 and 8 starting from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranolactone (2) is described. These enynes are subjected to ruthenium-mediated ring-closing metathesis and Pauson-Khand cyclisation to afford the highly functionalised carbohydrate spiroacetals 9 and 11-14.

  所述ketoglycosidic烯炔的合成5，7和8从2,3,4,6-四起始ö苄基d-glucopyranolactone（2）进行说明。这些烯炔进行钌介导的闭环复分解和Pauson-Khand环化，以提供高度官能化的碳水化合物螺缩醛9和11-14。