(3R,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylhexanal | 204066-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylhexanal
• CAS: 204066-47-7
• 化学式: C₁₉H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 374.712
• InChiKey: GISPKMCJKNWDPE-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylhexanal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(2S)-2-[(2R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-5,6-dimethyloxan-2-yl]-2-phenylmethoxyacetyl]-N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of the Mycalamides:  Stereocontrolled Synthesis of a Model N-Glycosylpederamide via a Stereoselective Aldol Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980023k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhept-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (3R,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of the Mycalamides:  Stereocontrolled Synthesis of a Model N-Glycosylpederamide via a Stereoselective Aldol Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980023k

文献信息

• Total Synthesis of Mycalamide A and 7-<i>e</i><i>pi</i>-Mycalamide A
  作者：William R. Roush、Lance A. Pfeifer

  DOI：10.1021/ol005629l

  日期：2000.3.1

  [formula: see text] The final stages of a total synthesis of mycalamide A are described. A key step is the aldol reaction (mismatched) of imide 4 and aldehyde 5 which provided a ca. 5:4 mixture of aldols 10a and 10b, with incorrect C(7) stereochemistry. Elaboration of the 10a-10b mixture to mycalamide A required epimerization of C(7) at the stage of beta-keto imide 11. Alternatively, Swern oxidation

  [式：见正文]描述了全合成mycalamide A的最终阶段。关键步骤是酰亚胺4和醛5的醛醇缩合反应（不匹配），可提供约1-4的摩尔比。5：4醛醇10a和10b的混合物，具有错误的C（7）立体化学。将10a-10b混合物精细合成为Mycalamide A，需要在β-酮亚酰胺11阶段将C（7）差向异构化。或者，在最小化C（7）差向异构化的条件下Swern氧化10a-10b混合物导致7-表mycalamide A选择性。