(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl) ester | 207305-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl) ester
• 英文别名: (S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-((2-phenylpropan-2-yl)oxy)butanoic acid；(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(2-phenylpropan-2-yloxy)butanoic acid
• CAS: 207305-95-1
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₆
• 分子量: 473.525
• InChiKey: AMXWVNGDJBGXIC-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl) ester 在 哌啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 4-O-[2-[[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethyl] 1-O-(2-phenylpropan-2-yl) (2S)-2-[[(2S)-4-[2-[[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethoxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoyl]amino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides

  摘要：

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。

  DOI：

  10.1039/a800759d
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)succinate 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinic acid 1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides

  摘要：

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。

  DOI：

  10.1039/a800759d

文献信息

• Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides
  作者：Susan Booth、Emma N. K. Wallace、Kavita Singhal、Philip N. Bartlett、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/a800759d

  日期：——

  A synthetic route to a tetrathiafulvalene (TTF) derived aspartic acid derivative 18, with suitable orthogonal protecting groups has been developed. The aspartic acid derivative 18 can be used in the synthesis of peptides, as exemplified by the synthesis of di-, tri- and tetra-peptides 21–23. Preliminary electrochemical studies of these novel peptides indicate that they may well undergo conformational reorganisation upon oxidation of the TTF moieties.

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。