(2S,3R,6R)-1,2-O-Isopropylidene-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol | 197795-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6R)-1,2-O-Isopropylidene-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol
• 英文别名: (1R,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylidene-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-1-ol
• CAS: 197795-48-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: HSMCSBOJQPJCKH-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-1,2-O-Isopropylidene-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,6R)-1,2-O-Isopropylidene-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselectivity of reactions of alkoxyallylstannanes and alkoxy aldehydes

  摘要：

  在卤化锡（IV）促进的 2-(1-烷氧基乙基)丙-2-烯基锡烷 10 和 4-烷氧基戊-2-烯基锡烷 1 与 2-烷氧基醛的反应中，观察到了不同的行为。在前一种情况下，醛的手性似乎主导着立体选择性，优先加成遵循螯合控制模式，而在后一种情况下，锡烷主导着立体选择性。这两种锡烷的不同表现可能反映了中间体烯丙基三卤化锡中锡的配位情况，据信，烯丙基三卤化锡是参与与醛反应的反应物。

  DOI：

  10.1039/a702257c
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[2-((R)-1-methyl-2-tributylstannanylmethyl-allyloxymethoxy)-ethyl]-silane 、 L-甘油醛缩丙酮 在 溴化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,6R)-1,2-O-Isopropylidene-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol 、 (2S,3S,6R)-1,2-O-Isopropylidene-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselectivity of reactions of alkoxyallylstannanes and alkoxy aldehydes

  摘要：

  在卤化锡（IV）促进的 2-(1-烷氧基乙基)丙-2-烯基锡烷 10 和 4-烷氧基戊-2-烯基锡烷 1 与 2-烷氧基醛的反应中，观察到了不同的行为。在前一种情况下，醛的手性似乎主导着立体选择性，优先加成遵循螯合控制模式，而在后一种情况下，锡烷主导着立体选择性。这两种锡烷的不同表现可能反映了中间体烯丙基三卤化锡中锡的配位情况，据信，烯丙基三卤化锡是参与与醛反应的反应物。

  DOI：

  10.1039/a702257c

文献信息

• On the stereoselectivity of reactions of alkoxyallylstannanes and alkoxy aldehydes
  作者：Pedro Almendros、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/a702257c

  日期：——

  Different behaviour is observed in tin(IV) halide promoted reactions between the 2-(1-alkoxyethyl)prop-2-enylstannane 10 and the 4-alkoxypent-2-enylstannanes 1 with 2-alkoxy aldehydes. The chirality of the aldehyde would appear to dominate the stereoselectivity in the former case with the preferred addition following the chelation controlled mode, whereas the stannane dominates the stereoselectivity in the latter. The different behaviour of these two types of stannane may be a reflection of the coordination of the tin in the intermediate allyltin trihalides which are believed to be the reactive species involved in the reactions with the aldehydes.

  在卤化锡（IV）促进的 2-(1-烷氧基乙基)丙-2-烯基锡烷 10 和 4-烷氧基戊-2-烯基锡烷 1 与 2-烷氧基醛的反应中，观察到了不同的行为。在前一种情况下，醛的手性似乎主导着立体选择性，优先加成遵循螯合控制模式，而在后一种情况下，锡烷主导着立体选择性。这两种锡烷的不同表现可能反映了中间体烯丙基三卤化锡中锡的配位情况，据信，烯丙基三卤化锡是参与与醛反应的反应物。