3-[(4-氟苄基)氧基]苯甲醛 | 168084-96-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(4-氟苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 3-[(4-氟苯基)甲氧基]苯甲醛；3-(4-氟-苄氧基)-苯甲醛
• 英文名称: 3-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[(4-Fluorobenzyl)oxy]benzaldehyde；3-[(4-fluorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 168084-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• mdl: MFCD01590569
• 分子量: 230.239
• InChiKey: APCQACNSEVZMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氟苄基)氧基]苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(3-(4-fluorobenzyloxy)benzylidene)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻嗪酮和类似物作为大麻素激活的孤儿G蛋白偶联受体GPR18的拮抗剂的结构活性关系

  摘要：

  GPR18是一种大麻素激活的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），在免疫细胞上选择性表达。尽管其作为炎性疾病和癌症免疫疗法的药物靶标具有巨大潜力，但迄今为止仅描述了极少的GPR18配体。在本研究中，我们研究了（Z）-2-（3-（4-氯苄氧基）亚苄基）-6,7-二氢-2 H-咪唑并[2,1-b] [ 1,3]噻嗪-3（5 ħ） -酮（PSB-CB5，5），是迄今为止描述的最有效的GPR18拮抗剂。合成的类似物表现出对杂环核心的广泛修饰和/或在亚苄基部分的取代基的变化。在β-arrestin募集试验中研究了这些化合物作为四氢大麻酚（THC）激活人GPR18的抑制剂。评估了针对大麻素受体（CB 1和CB 2）和针对GPR55（与大麻素相互作用的另一种孤儿GPCR）的选择性。具有长烷基链（最佳长度：六亚甲基）的苯氧基烷氧基取代的亚苄基亚嗪酮有效地封闭了GPR18，具有与铅结构5相似的高效力。（Z）-2-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.050
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-[(4-氟苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  带有苄氧基取代基的小分子的合成和评估，作为新型和有效的单胺氧化酶抑制剂† •

  摘要：

  已经设计，合成并评估了一系列带有苄氧基取代基的新小分子，并对其体外hMAO抑制活性进行了评估。大多数化合物是有效的和选择性的MAO-B抑制剂，并且是MAO-A的弱抑制剂。特别是化合物9e（IC 50 = 0.35μM）和10e（IC 50 = 0.19μM）是最有效的MAO-B抑制剂，对MAO-B的选择性最高（9e，SI> 285.7倍和10e，SI = 146.8倍）。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，开放小分子中的吸电子基团更适合MAO-B抑制，并且在开放小分子的苄氧基上具有取代基，尤其是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接研究来解释对开放小分子的有效MAO-B抑制作用。此外，代表性化合物9e和10e在体外对SH-SY5Y细胞显示低的神经毒性。因此，带有苄氧基取代基的小分子可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的药物。

  DOI：

  10.1039/c6md00586a

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship study of novel quinazolinone-based inhibitors of MurA
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Marko Jukič、Delphine Patin、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.064

  日期：2017.8

  is essential for peptidoglycan biosynthesis, and is therefore an important target for antibacterial drug discovery. We report the synthesis, in silico studies and extensive structure–activity relationships of a series of quinazolinone-based inhibitors of MurA from Escherichia coli. 3-Benzyloxyphenylquinazolinones showed promising inhibitory potencies against MurA, in the low micromolar range, with an

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。
• Benzyloxynitrostyrene analogues – A novel class of selective and highly potent inhibitors of monoamine oxidase B
  作者：Mietha M. Van der Walt、Gisella Terre’Blanche、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.016

  日期：2017.1

  This study examines a series of novel 3-benzyloxy-β-nitrostyrene analogues as a novel class of inhibitors of the monoamine oxidase (MAO) enzymes. MAO inhibitors are considered useful for the treatment of depression and Parkinson's disease, and have recently attracted attention as potential therapeutic agents for a range of disorders including Alzheimer's disease, prostate cancer and certain cardiomyopathies

  这项研究检查了一系列新型的3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物，作为一类单胺氧化酶（MAO）酶的抑制剂。MAO抑制剂被认为可用于治疗抑郁症和帕金森氏病，并且最近作为各种疾病的潜在治疗剂引起了人们的关注，所述疾病包括阿尔茨海默氏病，前列腺癌和某些心肌病。这项研究表明3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物是MAO-B同工型的有效抑制剂，IC 50值在纳摩尔范围内（39-565 nM）。重要的是，对MAO-B抑制的有效性似乎是由在苄氧基环上引入4“-氟取代基决定的，化合物2b表现出最高程度的MAO-B抑制能力（IC50  = 0.039μM）和选择性（SI = 166）在所研究的化合物中。由于某些3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物的效能与可逆抑制剂沙芬酰胺（IC 50  = 0.080μM）相当，因此可以得出结论，该类别可能是可逆和顺铂的发展的有前途的线索。选择性MAO-B抑制剂，可能对帕金森氏病的治疗有用。
• [EN] VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013006596A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  In general, the present invention relates to uses of voltage-gated sodium channel blocker compounds,, which include corresponding precursors, intermediates, monomers and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory and respiratory tract diseases. In particular, the present invention also relates to methods and uses for treatment of respiratory or respiratory tract diseases, which comprises administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of the present invention.

  一般而言，本发明涉及使用电压门控钠通道阻滞剂化合物，包括相应的前体、中间体、单体和二聚体，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于呼吸和呼吸道疾病。具体而言，本发明还涉及用于治疗呼吸或呼吸道疾病的方法和用途，包括向需要的受试者施用本发明化合物的有效量。
• Design and optimisation of a small-molecule TLR2/4 antagonist for anti-tumour therapy
  作者：Qun Xu、Tian Li、Hekai Chen、Jun Kong、Liwei Zhang、Hang Yin

  DOI：10.1039/d1md00175b

  日期：——

  A novel anti-tumour strategy by optimising a promising molecule targeting the TLR2/4 pathway simultaneously, which inhibits proliferation of multiple cancer cells.

  通过同时优化一个有前景的分子靶向TLR2/4通路，这种新型的抗肿瘤策略可以抑制多种癌细胞的增殖。
• 含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用 途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107151220B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用途，具体公开了一类含苄氧基苯基的酚类化合物(I)，药理试验证明，本发明的酚类化合物对鞘氨醇激酶SphK有较强的抑制活性，部分化合物对肿瘤、DSS诱导的炎症性肠病具有一定的抑制作用。该类化合物与其药用制剂可以用于制备治疗一系列癌症、炎症性疾病的药物，例如结肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、炎症性肠病、肝炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症。本发明还涉及这些化合物的制备方法。