(4S,5S)-5-benzoyloxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxypentan-1-one | 849201-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzoyloxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxypentan-1-one
• 英文别名: [(1S,2S)-4-diphenylphosphoryl-2-hydroxy-5-oxo-1,5-diphenylpentyl] benzoate
• CAS: 849201-68-9
• 化学式: C₃₆H₃₁O₅P
• 分子量: 574.613
• InChiKey: XSSFTVBHXVXKQH-OFWCELHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzoyloxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxypentan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以76%的产率得到(1'S,2'S,1''R)-{2'-[benzoyloxy(phenyl)methyl]cyclopropyl}(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过氧化膦介导的级联反应合成不对称环丙烷。

  摘要：

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。

  DOI：

  10.1039/b413500h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-4-Diphenylphosphinoyl-1-phenylbutane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4S,5S)-5-benzoyloxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols

  摘要：

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。

  DOI：

  10.1039/b008500f