(4S,5S)-5-benzoyloxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxypentan-1-one | 849201-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzoyloxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxypentan-1-one
• 英文别名: [(1S,2S)-4-diphenylphosphoryl-2-hydroxy-5-oxo-1,5-diphenylpentyl] benzoate
• CAS: 849201-68-9
• 化学式: C₃₆H₃₁O₅P
• 分子量: 574.613
• InChiKey: XSSFTVBHXVXKQH-OFWCELHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzoyloxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxypentan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以76%的产率得到(1'S,2'S,1''R)-{2'-[benzoyloxy(phenyl)methyl]cyclopropyl}(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过氧化膦介导的级联反应合成不对称环丙烷。

  摘要：

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。

  DOI：

  10.1039/b413500h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-4-Diphenylphosphinoyl-1-phenylbutane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4S,5S)-5-benzoyloxy-1,5-diphenyl-2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols

  摘要：

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。

  DOI：

  10.1039/b008500f

文献信息

• Asymmetric cyclopropane synthesis via phosphine oxide mediated cascade reactions
  作者：Thomas Boesen、David J. Fox、Warren Galloway、Daniel Sejer Pedersen、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b413500h

  日期：——

  silyloxy-THF has been converted into a cyclopropane containing three stereocentres as mixture of diastereoisomers. The mechanism of the reaction has been established and the source of stereochemical leakage proposed. An alternative stereospecific cascade reaction has been discovered.

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。
• The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols
  作者：Thomas Boesen、Neil Feeder、Martin D. Eastgate、David J. Fox、Jonathan A. Medlock、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b008500f

  日期：——

  Single enantiomers of (E)-1,5-diarylpentene-4,5-diols have been synthesised by Horner–Wittig elimination. The stereochemistry is controlled by an asymmetric dihydroxylation, and a stereoselective reduction of a β-keto phosphine oxide.

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。