10-benzenesulfonyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto[1',2';1,2]pyrido[3,4-b]indole | 187272-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-benzenesulfonyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto[1',2';1,2]pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 8-(Benzenesulfonyl)-8,13-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,13]pentadeca-1(9),2,4,6-tetraene
• CAS: 187272-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: NKXDLDDQPPUDMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzenesulfonyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto[1',2';1,2]pyrido[3,4-b]indole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -26.0~-23.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 6.83h， 生成 7-Benzenesulfonyl-3-(6-bromo-2,3-dimethoxy-benzoyl)-1,2,3,4,5,7-hexahydro-azocino[5,4-b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2] -meisenheimer重排合成麦加丙氨酸的吲哚类似物

  摘要：

  通过相应的N-氧化物12的[1,2] -Meisenheimer重排，使氮杂吡啶并吲哚11 环扩环，得到偶氮基吲哚14，将其以5个步骤转化为N-苯并亚氨基氨基酮18。18的分子内环化是通过修饰的Heck反应，然后进行还原性脱磺酰作用完成的，以提供麦加丙氨酸1的吲哚类似物2、5 H-异吲哚并[2'，1'; 1,2]偶氮并[ 5,6- b ]吲哚。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330658
• 作为产物：
  描述：

  9-Benzenesulfonyl-1-(2-hydroxy-ethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 10-benzenesulfonyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto[1',2';1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2] -meisenheimer重排合成麦加丙氨酸的吲哚类似物

  摘要：

  通过相应的N-氧化物12的[1,2] -Meisenheimer重排，使氮杂吡啶并吲哚11 环扩环，得到偶氮基吲哚14，将其以5个步骤转化为N-苯并亚氨基氨基酮18。18的分子内环化是通过修饰的Heck反应，然后进行还原性脱磺酰作用完成的，以提供麦加丙氨酸1的吲哚类似物2、5 H-异吲哚并[2'，1'; 1,2]偶氮并[ 5,6- b ]吲哚。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330658