(M)-5,8-diamino-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene | 328569-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (M)-5,8-diamino-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5,8-diamine
• CAS: 328569-67-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: ZGXFQADZWATSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (M)-5,8-diamino-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex formation of the reverse amidohelicene tetramer

  摘要：

  The reverse amidohelicene (P)-tetramer containing (P)-helicenediamine and m-phenylenedicarboxylate was synthesized. The circular dichroism (CD) and vapor pressure osmometry (VPO) analysis revealed the dimeric aggregate formation in THF. It is notable that the reverse amide tetramer formed a duplex, as well as the original amidohelicene oligomers. In various solutions, mixtures of the reverse (P)-tetramer and amidohelicene (P)/(M)-tetramer formed homoaggregates instead of heteroaggregates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.059
• 作为产物：
  描述：

  (P)-5,8-bis(benzyloxycarbonylamino)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 11.0h， 以88%的产率得到(M)-5,8-diamino-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  对称聚硝基螺旋烯的合成及其在电荷转移络合中的手性识别。

  摘要：

  光学活性的1,12-二甲基苯并[c]菲-5,8-二羧酸的衍生物可以被区域选择性地硝化，从而得到对称的多官能团螺旋烯。用发烟硝酸在乙酸的4,9位上将二羧酸或其二甲酯酯化。当反应在发烟硝酸中进行时，得到2,4,9,11-四硝基nitro烯。类似地，根据条件，1,12-二甲基苯并[c]菲-5,8-二腈得到2,11-二硝基或4,9-二硝基nitro烯，前一种化合物被转化为2,4,9,11 -四硝基hel烯。四硝基螺旋酮与溶液中的富电子手性二氨基螺旋烯形成电荷转移（CT）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo001419a