(M)-5,8-diamino-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene | 328569-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (M)-5,8-diamino-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5,8-diamine
• CAS: 328569-67-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: ZGXFQADZWATSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (M)-5,8-diamino-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex formation of the reverse amidohelicene tetramer

  摘要：

  The reverse amidohelicene (P)-tetramer containing (P)-helicenediamine and m-phenylenedicarboxylate was synthesized. The circular dichroism (CD) and vapor pressure osmometry (VPO) analysis revealed the dimeric aggregate formation in THF. It is notable that the reverse amide tetramer formed a duplex, as well as the original amidohelicene oligomers. In various solutions, mixtures of the reverse (P)-tetramer and amidohelicene (P)/(M)-tetramer formed homoaggregates instead of heteroaggregates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.059
• 作为产物：
  描述：

  (P)-5,8-bis(benzyloxycarbonylamino)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 11.0h， 以88%的产率得到(M)-5,8-diamino-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  对称聚硝基螺旋烯的合成及其在电荷转移络合中的手性识别。

  摘要：

  光学活性的1,12-二甲基苯并[c]菲-5,8-二羧酸的衍生物可以被区域选择性地硝化，从而得到对称的多官能团螺旋烯。用发烟硝酸在乙酸的4,9位上将二羧酸或其二甲酯酯化。当反应在发烟硝酸中进行时，得到2,4,9,11-四硝基nitro烯。类似地，根据条件，1,12-二甲基苯并[c]菲-5,8-二腈得到2,11-二硝基或4,9-二硝基nitro烯，前一种化合物被转化为2,4,9,11 -四硝基hel烯。四硝基螺旋酮与溶液中的富电子手性二氨基螺旋烯形成电荷转移（CT）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo001419a

文献信息

• Synthesis and duplex formation of the reverse amidohelicene tetramer
  作者：Wataru Ichinose、Masamichi Miyagawa、Jun Ito、Masanori Shigeno、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.059

  日期：2011.7

  The reverse amidohelicene (P)-tetramer containing (P)-helicenediamine and m-phenylenedicarboxylate was synthesized. The circular dichroism (CD) and vapor pressure osmometry (VPO) analysis revealed the dimeric aggregate formation in THF. It is notable that the reverse amide tetramer formed a duplex, as well as the original amidohelicene oligomers. In various solutions, mixtures of the reverse (P)-tetramer and amidohelicene (P)/(M)-tetramer formed homoaggregates instead of heteroaggregates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Symmetrical Polynitrohelicenes and Their Chiral Recognition in the Charge Transfer Complexation
  作者：Hitoshi Okubo、Daisuke Nakano、Shuzo Anzai、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo001419a

  日期：2001.1.1

  former compound is converted to a 2,4,9,11-tetranitrohelicene. The tetranitrohelicenes form charge-transfer (CT) complexes with an electron-rich chiral diaminohelicene in solution. The studies on the chiral recognition reveal that the combinations of the same configuration of the helicenes form more stable complexes than that of the enantiomeric helicenes.

  光学活性的1,12-二甲基苯并[c]菲-5,8-二羧酸的衍生物可以被区域选择性地硝化，从而得到对称的多官能团螺旋烯。用发烟硝酸在乙酸的4,9位上将二羧酸或其二甲酯酯化。当反应在发烟硝酸中进行时，得到2,4,9,11-四硝基nitro烯。类似地，根据条件，1,12-二甲基苯并[c]菲-5,8-二腈得到2,11-二硝基或4,9-二硝基nitro烯，前一种化合物被转化为2,4,9,11 -四硝基hel烯。四硝基螺旋酮与溶液中的富电子手性二氨基螺旋烯形成电荷转移（CT）络合物。