1-(3-Azido-3-deoxy-2,5-di-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 319919-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Azido-3-deoxy-2,5-di-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxy-2-(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 319919-55-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₁₂S₃
• 分子量: 547.545
• InChiKey: QWZDKYIWDGZVDK-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Azido-3-deoxy-2,5-di-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-(3-Azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-α-L-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环胸腺嘧啶核苷的抗HIV-1活性的合成和评价

  摘要：

  通过3'-叠氮基-3'-脱氧-4'- C-羟甲基合成两个构象锁定的AZT类似物4和5，每个类似物均含有2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环呋喃糖部分。核苷16。所述β- d -核糖-构型衍生物4由NOE实验示于北-型存在（3 é，C3'-内）构象，并且α-大号-木糖-构型衍生物5在南型（3 E，C3'-外切）的构象。两个都核苷 在MT-4细胞中没有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b005469k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-Acetyl-3-azido-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-Azido-3-deoxy-2,5-di-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环胸腺嘧啶核苷的抗HIV-1活性的合成和评价

  摘要：

  通过3'-叠氮基-3'-脱氧-4'- C-羟甲基合成两个构象锁定的AZT类似物4和5，每个类似物均含有2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环呋喃糖部分。核苷16。所述β- d -核糖-构型衍生物4由NOE实验示于北-型存在（3 é，C3'-内）构象，并且α-大号-木糖-构型衍生物5在南型（3 E，C3'-外切）的构象。两个都核苷 在MT-4细胞中没有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b005469k

文献信息

• Synthesis of locked nucleic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040014959A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to a novel strategy for the synthesis of Locked Nucleic Acid derivatives, such as &agr;-L-oxy-LNA, amino-LNA, &agr;-L-amino-LNA, thio-LNA, &agr;-L-thio-LNA, seleno-LNA and methylene LNA, which provides scalable high yielding reactions utilising intermediates that also can produce other LNA analogues such as oxy-LNA. Also, the compounds of the formula X are important intermediates that may be reacted with varieties of nucleophiles leading to a wide variety of LNA analogues. 1

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展的高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。另外，公式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂反应，生成各种LNA类似物。
• SYNTHESIS OF LOCKED NUCLEIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Detlef Sorensen Mads

  公开号：US20100216983A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to a novel strategy for the synthesis of Locked Nucleic Acid derivatives, such as α- L -oxy-LNA, amino-LNA, α- L -amino-LNA, thio-LNA, α- L -thio-LNA, seleno-LNA and methylene LNA, which provides scalable high yielding reactions utilising intermediates that also can produce other LNA analogues such as oxy-LNA. Also, the compounds of the formula X are important intermediates that may be reacted with varieties of nucleophiles leading to a wide variety of LNA analogues.

  本发明涉及一种新的合成锁定核酸衍生物的策略，例如α-L-氧基-LNA，氨基-LNA，α-L-氨基-LNA，硫基-LNA，α-L-硫基-LNA，硒基-LNA和亚甲基LNA，它提供可扩展的高产率反应，利用中间体还可以产生其他LNA类似物，例如氧基-LNA。此外，式X的化合物是重要的中间体，可与多种亲核试剂反应，导致各种LNA类似物的广泛产生。
• US7569575B2
  申请人：——

  公开号：US7569575B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• US8084458B2
  申请人：——

  公开号：US8084458B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• US8492390B2
  申请人：——

  公开号：US8492390B2

  公开（公告）日：2013-07-23