3-[(4-溴苄基)氧基]苯甲醛 | 168084-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(4-溴苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 3-[(4-溴苯基)甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-((4-bromobenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Brom-benzyloxy)-benzaldehyd；3-[(4-Bromobenzyl)oxy]benzaldehyde；3-[(4-bromophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 168084-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD02815463
• 分子量: 291.144
• InChiKey: ZYCYRFSDPSJVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-溴苄基)氧基]苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(3-(4-bromobenzyloxy)benzylidene)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻嗪酮和类似物作为大麻素激活的孤儿G蛋白偶联受体GPR18的拮抗剂的结构活性关系

  摘要：

  GPR18是一种大麻素激活的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），在免疫细胞上选择性表达。尽管其作为炎性疾病和癌症免疫疗法的药物靶标具有巨大潜力，但迄今为止仅描述了极少的GPR18配体。在本研究中，我们研究了（Z）-2-（3-（4-氯苄氧基）亚苄基）-6,7-二氢-2 H-咪唑并[2,1-b] [ 1,3]噻嗪-3（5 ħ） -酮（PSB-CB5，5），是迄今为止描述的最有效的GPR18拮抗剂。合成的类似物表现出对杂环核心的广泛修饰和/或在亚苄基部分的取代基的变化。在β-arrestin募集试验中研究了这些化合物作为四氢大麻酚（THC）激活人GPR18的抑制剂。评估了针对大麻素受体（CB 1和CB 2）和针对GPR55（与大麻素相互作用的另一种孤儿GPCR）的选择性。具有长烷基链（最佳长度：六亚甲基）的苯氧基烷氧基取代的亚苄基亚嗪酮有效地封闭了GPR18，具有与铅结构5相似的高效力。（Z）-2-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.050
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(4-溴苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苄氧基硝基苯乙烯类似物–一类新型的高效单胺氧化酶B抑制剂

  摘要：

  这项研究检查了一系列新型的3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物，作为一类单胺氧化酶（MAO）酶的抑制剂。MAO抑制剂被认为可用于治疗抑郁症和帕金森氏病，并且最近作为各种疾病的潜在治疗剂引起了人们的关注，所述疾病包括阿尔茨海默氏病，前列腺癌和某些心肌病。这项研究表明3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物是MAO-B同工型的有效抑制剂，IC 50值在纳摩尔范围内（39-565 nM）。重要的是，对MAO-B抑制的有效性似乎是由在苄氧基环上引入4“-氟取代基决定的，化合物2b表现出最高程度的MAO-B抑制能力（IC50  = 0.039μM）和选择性（SI = 166）在所研究的化合物中。由于某些3-苄氧基-β-硝基苯乙烯类似物的效能与可逆抑制剂沙芬酰胺（IC 50  = 0.080μM）相当，因此可以得出结论，该类别可能是可逆和顺铂的发展的有前途的线索。选择性MAO-B抑制剂，可能对帕金森氏病的治疗有用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.016

文献信息

• Synthesis and evaluation of small molecules bearing a benzyloxy substituent as novel and potent monoamine oxidase inhibitors
  作者：Jin-Shuai Lan、Tong Zhang、Yun Liu、Yong Zhang、Jian-wei Hou、Sai-Sai Xie、Jing Yang、Yue Ding、Zhen-zhen Cai

  DOI：10.1039/c6md00586a

  日期：——

  a benzyloxy substituent have been designed, synthesized and evaluated for hMAO inhibitory activity in vitro. Most of the compounds were potent and selective MAO-B inhibitors, and were weak inhibitors of MAO-A. In particular, compounds 9e (IC50 = 0.35 μM) and 10e (IC50 = 0.19 μM) were the most potent MAO-B inhibitors, and exhibited the highest selectivity for MAO-B (9e, SI > 285.7-fold and 10e, SI =

  已经设计，合成并评估了一系列带有苄氧基取代基的新小分子，并对其体外hMAO抑制活性进行了评估。大多数化合物是有效的和选择性的MAO-B抑制剂，并且是MAO-A的弱抑制剂。特别是化合物9e（IC 50 = 0.35μM）和10e（IC 50 = 0.19μM）是最有效的MAO-B抑制剂，对MAO-B的选择性最高（9e，SI> 285.7倍和10e，SI = 146.8倍）。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，开放小分子中的吸电子基团更适合MAO-B抑制，并且在开放小分子的苄氧基上具有取代基，尤其是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接研究来解释对开放小分子的有效MAO-B抑制作用。此外，代表性化合物9e和10e在体外对SH-SY5Y细胞显示低的神经毒性。因此，带有苄氧基取代基的小分子可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的药物。
• Structure-activity studies on N -Substituted tranylcypromine derivatives lead to selective inhibitors of lysine specific demethylase 1 (LSD1) and potent inducers of leukemic cell differentiation
  作者：Johannes Schulz-Fincke、Mirjam Hau、Jessica Barth、Dina Robaa、Dominica Willmann、Andreas Kürner、Julian Haas、Gabriele Greve、Tinka Haydn、Simone Fulda、Michael Lübbert、Steffen Lüdeke、Tobias Berg、Wolfgang Sippl、Roland Schüle、Manfred Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.001

  日期：2018.1

  overexpressed or deregulated in many cancers such as AML and prostate cancer and hence is a promising anticancer target with first inhibitors in clinical trials. Clinical candidates are N-substituted derivatives of the dual LSD1-/monoamine oxidase-inhibitor tranylcypromine (2-PCPA) with a basic amine function in the N-substituent. These derivatives are selective over monoamine oxidases. So far, only

  FAD 依赖性赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 在许多癌症（如 AML 和前列腺癌）中过度表达或失调，因此是临床试验中具有第一个抑制剂的有前景的抗癌靶标。临床候选药物是双 LSD1-/单胺氧化酶抑制剂反苯环丙胺 (2-PCPA) 的 N 取代衍生物，在 N 取代基中具有碱性胺功能。这些衍生物对单胺氧化酶具有选择性。到目前为止，关于这一类重要的 LSD1 抑制剂的结构-活性研究只有非常有限的信息发表在同行评审的期刊上。在这里，我们表明没有基本功能甚至没有极性基团的 N 取代 2-PCPA 衍生物仍然是体外LSD1 的有效抑制剂并有效抑制培养中白血病细胞的集落形成。然而，这些亲脂性抑制剂还阻断结构相关的单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B），这可能对治疗神经退行性疾病很有意义，但这种特性在癌症治疗中的应用并不理想。极性、非基本功能的引入导致优化结构，保留有效的 LSD1 抑制剂，但表现出对
• Ultrasound-assisted and Efficient Knoevenagel Condensation Reaction Catalyzed by Silica Sodium Carbonate Nanoparticles
  作者：Yaghoub Pourshojaei、Maryam Nikzad、Khalil Eskandari、Mohammad-Hossein Darijani、Abdolreza Hassanzadeh、Ehsan Faghih-Mirzaei、Ali Asadipour

  DOI：10.5562/cca3261

  日期：——

  malononitriles/methylcianoor ethylciano acetates in a onepot reaction catalyzed by silica sodium carbonate nanoparticles (SSC NPs) is described. In this reaction, SSC NPs demonstrated high efficiency as catalyst to obtain target products. By this achievement, a wide range of α,β-unsaturated compounds as Knoevenagel condensation products with good to excellent yields are obtained from reaction between numerous

  描述了在碳酸钠碳酸钠纳米颗粒（SSC NPs）催化的一锅法反应中合成亚芳基丙二腈/甲基ianozoyl或ethylciano乙酸酯的有效和超声辅助途径。在该反应中，SSC NPs作为获得目标产物的催化剂表现出很高的效率。通过该成就，通过许多芳醛与丙二腈，丙二酸甲酯或乙二酸乙酯的反应，获得了具有良好产率或优异产率的各种各样的，Knoevenagel缩合产物的α，β-不饱和化合物。以高收率和高纯度制备的目标产物可以作为重要的生物活性分子候选。该方法是合成所需产物的简便，廉价，快速且高效的方法。此外，催化剂从反应混合物中分离出来并在进一步运行中再利用的能力以及与绿色化学的相容性被认为是该方法的其他优点。所有产品均从其FT-IR和FT-NMR光谱及元素分析数据推导出。
• Synthesis and biological evaluation of dihydrotriazine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Tian-Yi Zhang、Chao Li、Yu-Shun Tian、Jia-Jun Li、Liang-Peng Sun、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.022

  日期：2017.8

  Abstract A series of 1,4-dihydro-1,3,5-triazine derivatives were designed and synthesized and their antibacterial and antifungal activities were evaluated. Most of the synthesized compounds showed potent inhibition of several Gram-positive bacterial strains (including multidrug-resistant clinical isolates) and Gram-negative bacterial strains, with minimum inhibitory concentrations (MICs) in the range

  摘要设计合成了一系列的1,4-二氢-1,3,5-三嗪衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评价。大多数合成的化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株（包括耐多药临床分离株）和革兰氏阴性细菌菌株均具有有效的抑制作用，其最低抑菌浓度（MIC）在2.1-181.2μmol/ L范围内。化合物7a和7c对革兰氏阳性菌（例如金黄色葡萄球菌4220），革兰氏阴性菌（例如大肠杆菌1924）和白色念珠菌7535表现出最强的抑制活性，MIC值为2.1或4.1μmol/ L. 尤其是，化合物7a最有效，对四种具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌菌株的MIC为2.1μmol/ L。
• Discovery of novel β-carboline/acylhydrazone hybrids as potent antitumor agents and overcome drug resistance
  作者：Yong Li、Wei Yan、Jianhong Yang、Zhuang Yang、Mengshi Hu、Peng Bai、Minghai Tang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.003

  日期：2018.5

  Twenty-four novel β-carboline/acylhydrazone hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Among them, 12r exhibited the most potent activity, with IC50 values of 1–2 μM against panel of cancer cell lines and retained significant activity in multidrug resistant cancer cells. Treated cells were not arrested in any phase of cell cycle but resulted in late cellular

  合成了二十四个新型β-咔啉/酰基ac杂化物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。其中，12r表现出最强的活性，对癌细胞系的IC 50值为1-2μM，并且在具有多重耐药性的癌细胞中保留了显着的活性。处理过的细胞在细胞周期的任何阶段都没有停滞，而是导致了MCF-7和MCF-7 / ADR癌细胞的晚期细胞凋亡。重要的是，12r在抑制肿瘤生长方面显示出一定的抗肿瘤作用，且毒性低，副作用小且体重没有明显减轻。