tert-butyl N-[N'-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-N-[4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dihydroimidazole-4-carbonyl)phenyl]carbamimidoyl]carbamate | 173375-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[N'-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-N-[4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dihydroimidazole-4-carbonyl)phenyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 173375-56-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₇O₄
• 分子量: 453.501
• InChiKey: DLARCVWLCBVAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[N'-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-N-[4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dihydroimidazole-4-carbonyl)phenyl]carbamimidoyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以45%的产率得到2-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-1-[4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dihydroimidazole-4-carbonyl)phenyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  4-（4-胍基苯甲酰基）-2-咪唑酮和相关化合物：磷酸二酯酶抑制剂和具有组合组胺 H2 受体激动剂和 PDE III 抑制剂活性的新型强心剂

  摘要：

  合成了一系列新型正性肌力药物，旨在结合咪唑酮型磷酸二酯酶（PDE）抑制剂依诺昔酮和胍型组胺 H2 受体激动剂阿普米啶的药效团。所有化合物都是对位取代的 4-苯甲酰基-5-烷基-2-咪唑酮。通过对（杂）芳基烷基取代基，特别是通过咪唑基丙基胍基团引入 H2 激动作用。此外，还制备了类似的脲、氰基胍、烷基胍羧酸盐和酰胺。这些官能团要么直接连接到苯环上，要么通过适当的间隔基连接。筛选化合物在分离的电刺激豚鼠乳头肌中的正性肌力活性和抑制 PDE III（cGMP 抑制的 cAMP PDE，从豚鼠心脏分离）。获得的强心剂要么是 PDE III 抑制剂，其中一些药物的效力是依诺昔酮的 3 倍，要么是结合了 PDE III 抑制剂和组胺 H2 受体激动剂活性的药理学杂种。这些混合物是乳头肌中最有效的正性肌力物质，可能是由于它们的协同作用机制。通过用 H2 拮抗剂法莫替丁 (10 μM) 预处理以及使用离体

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281005
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Aminobenzoyl)-1,3-dihydro-5-methyl-3H-imidazol-2-one 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl N-[N'-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-N-[4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dihydroimidazole-4-carbonyl)phenyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-（4-胍基苯甲酰基）-2-咪唑酮和相关化合物：磷酸二酯酶抑制剂和具有组合组胺 H2 受体激动剂和 PDE III 抑制剂活性的新型强心剂

  摘要：

  合成了一系列新型正性肌力药物，旨在结合咪唑酮型磷酸二酯酶（PDE）抑制剂依诺昔酮和胍型组胺 H2 受体激动剂阿普米啶的药效团。所有化合物都是对位取代的 4-苯甲酰基-5-烷基-2-咪唑酮。通过对（杂）芳基烷基取代基，特别是通过咪唑基丙基胍基团引入 H2 激动作用。此外，还制备了类似的脲、氰基胍、烷基胍羧酸盐和酰胺。这些官能团要么直接连接到苯环上，要么通过适当的间隔基连接。筛选化合物在分离的电刺激豚鼠乳头肌中的正性肌力活性和抑制 PDE III（cGMP 抑制的 cAMP PDE，从豚鼠心脏分离）。获得的强心剂要么是 PDE III 抑制剂，其中一些药物的效力是依诺昔酮的 3 倍，要么是结合了 PDE III 抑制剂和组胺 H2 受体激动剂活性的药理学杂种。这些混合物是乳头肌中最有效的正性肌力物质，可能是由于它们的协同作用机制。通过用 H2 拮抗剂法莫替丁 (10 μM) 预处理以及使用离体

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281005

文献信息

• 4-(4-Guanidinobenzoyl)-2-imidazolones and Related Compounds: Phosphodiesterase Inhibitors and Novel Cardiotonics with Combined Histamine H2 Receptor Agonist and PDE III Inhibitor Activity
  作者：D. Glaß、A. Buschauer、H. Tenor、S. Bartel、L. Will-Shahab、E.-G. Krause

  DOI：10.1002/ardp.19953281005

  日期：——

  phosphodiesterase (PDE) inhibitor enoximone and guanidine‐type histamine H2 receptor agonists such as arpromidine. All compounds are para‐substituted 4‐benzoyl‐5‐alkyl‐2‐imidazolones. H2 agonism was incorporated by p‐(hetero)arylalkyl substituents, in particular by an imidazolylpropyl guanidine group. In addition analogous ureas, cyanoguanidines, alkyl guanidine carboxylates, and amides were prepared. These

  合成了一系列新型正性肌力药物，旨在结合咪唑酮型磷酸二酯酶（PDE）抑制剂依诺昔酮和胍型组胺 H2 受体激动剂阿普米啶的药效团。所有化合物都是对位取代的 4-苯甲酰基-5-烷基-2-咪唑酮。通过对（杂）芳基烷基取代基，特别是通过咪唑基丙基胍基团引入 H2 激动作用。此外，还制备了类似的脲、氰基胍、烷基胍羧酸盐和酰胺。这些官能团要么直接连接到苯环上，要么通过适当的间隔基连接。筛选化合物在分离的电刺激豚鼠乳头肌中的正性肌力活性和抑制 PDE III（cGMP 抑制的 cAMP PDE，从豚鼠心脏分离）。获得的强心剂要么是 PDE III 抑制剂，其中一些药物的效力是依诺昔酮的 3 倍，要么是结合了 PDE III 抑制剂和组胺 H2 受体激动剂活性的药理学杂种。这些混合物是乳头肌中最有效的正性肌力物质，可能是由于它们的协同作用机制。通过用 H2 拮抗剂法莫替丁 (10 μM) 预处理以及使用离体