[(R)-2-((4S,5S)-2-Oxo-4-phenoxymethyl-oxazolidin-5-yl)-1-phenoxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1054653-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(R)-2-((4S,5S)-2-Oxo-4-phenoxymethyl-oxazolidin-5-yl)-1-phenoxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[(4S,5S)-2-oxo-4-(phenoxymethyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]-3-phenoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1054653-06-3
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: FGTISGBZVCIIFP-QMMLZNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-((4S,5S)-2-Oxo-4-phenoxymethyl-oxazolidin-5-yl)-1-phenoxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 barium dihydroxide 、 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1R,3R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-phenoxy-1-phenoxymethyl-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates

  摘要：

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.

  DOI：

  10.1021/jo971562c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis[(1S)-1-azido-2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 [(R)-2-((4S,5S)-2-Oxo-4-phenoxymethyl-oxazolidin-5-yl)-1-phenoxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates

  摘要：

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.

  DOI：

  10.1021/jo971562c

文献信息

• HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates
  作者：Guido Zuccarello、Abderrahim Bouzide、Ingemar Kvarnström、Gunilla Niklasson、Stefan C. T. Svensson、Magnus Brisander、Helena Danielsson、Ulrika Nillroth、Anders Karlén、Anders Hallberg、Björn Classon、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo971562c

  日期：1998.7.1

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.