3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ylamine | 178666-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ylamine
• 英文别名: 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 178666-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂Si
• 分子量: 332.52
• InChiKey: VFAGKJSMLYDFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ylamine 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(Fluoro-dimethyl-silanyl)-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ylamine
  参考文献：
  名称：

  在大鼠和人体中鉴定3-羟基化他克林代谢物：代谢谱分析和药理学。

  摘要：

  服用他克林（1）的大鼠的尿液代谢谱差异表明存在未鉴定的1的代谢物。开发了色谱方法，可从大鼠尿液中分离出含有1-羟基他克林（2）和未知代谢物的代谢物部分。质谱分析表明该代谢物为单羟基化衍生物，经二维COZY NMR分析，可将其指定为3-羟基他克林（4）。通过独立合成4证实了这种结构分配。化合物4也被鉴定为1的人尿代谢产物。从生物学上讲，发现4具有体外的人红细胞乙酰胆碱酯酶抑制活性，类似于2和4-羟基他克林（ 5），并且比1小约8倍。

  DOI：

  10.1021/jm9602266
• 作为产物：
  描述：

  9-amino-3,4-dihydro-3-(phenyldimethylsilyl)acridin-1(2H)-one 在 三氯化铝 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ylamine
  参考文献：
  名称：

  在大鼠和人体中鉴定3-羟基化他克林代谢物：代谢谱分析和药理学。

  摘要：

  服用他克林（1）的大鼠的尿液代谢谱差异表明存在未鉴定的1的代谢物。开发了色谱方法，可从大鼠尿液中分离出含有1-羟基他克林（2）和未知代谢物的代谢物部分。质谱分析表明该代谢物为单羟基化衍生物，经二维COZY NMR分析，可将其指定为3-羟基他克林（4）。通过独立合成4证实了这种结构分配。化合物4也被鉴定为1的人尿代谢产物。从生物学上讲，发现4具有体外的人红细胞乙酰胆碱酯酶抑制活性，类似于2和4-羟基他克林（ 5），并且比1小约8倍。

  DOI：

  10.1021/jm9602266

文献信息

• Identification of a 3-Hydroxylated Tacrine Metabolite in Rat and Man:  Metabolic Profiling Implications and Pharmacology
  作者：William F. Pool、Thomas F. Woolf、Michael D. Reily、Bradley W. Caprathe、Mark R. Emmerling、Juan C. Jaen

  DOI：10.1021/jm9602266

  日期：1996.1.1

  Discrepancies in urinary metabolic profiles in rats administered tacrine (1) suggested the presence of an unidentified metabolite of 1. Chromatographic methods were developed that allowed isolation of a metabolite fraction containing both 1-hydroxytacrine (2) and an unknown metabolite from rat urine. Mass spectral analysis indicated this metabolite to be a monohydroxylated derivative, which upon two

  服用他克林（1）的大鼠的尿液代谢谱差异表明存在未鉴定的1的代谢物。开发了色谱方法，可从大鼠尿液中分离出含有1-羟基他克林（2）和未知代谢物的代谢物部分。质谱分析表明该代谢物为单羟基化衍生物，经二维COZY NMR分析，可将其指定为3-羟基他克林（4）。通过独立合成4证实了这种结构分配。化合物4也被鉴定为1的人尿代谢产物。从生物学上讲，发现4具有体外的人红细胞乙酰胆碱酯酶抑制活性，类似于2和4-羟基他克林（ 5），并且比1小约8倍。