(1S,2S,3R,4S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-(dimethoxymethinyl)cyclopentanol | 177566-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-(dimethoxymethinyl)cyclopentanol
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aR)-6-(dimethoxymethyl)spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 177566-48-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: KHXNGEZEUYNUNT-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-(dimethoxymethinyl)cyclopentanol 在 吡啶 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-2,3-dihydroxy-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin-5'-carboxaldehyde：S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  在较早的研究中，Liu等人。（Bioorg。Med。Chem。Lett。1992，2，1741-1744）表明4'，5'-didehydro-5'-氟代阿霉素的E和Z异构体都是非常有效的S-腺苷同型半胱氨酸抑制剂（AdoHcy）水解酶。然而，从机理的角度来看，这些氟乙烯本身是否是引起酶结合NAD +减少的基于I型机理的抑制剂，还是作为终极I型抑制剂的阿霉素5'-甲醛的前药，目前尚不清楚。为了阐明这种酶抑制机制，在本研究中合成了（4'S）-和（4'R）-阿霉素5'-羧醛（1a，b），它们是AdoHcy水解酶的基于I型有效抑制剂k2 / Ki值分别为4.4 x 10（6）和8.2 x 10（4）M-1min-1。然而，使用19 F NMR和HPLC显示，在AdoHcy水解酶存在下，（4'S）-4,5'-脱氢5'-氟代阿霉素不释放氟离子或产生阿霉素5'-甲醛（1a，b）。这些结果表明4'，5'-

  DOI：

  10.1021/jm950916u
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-vinylcyclopentanol 在 二甲基硫 、 氯化铵 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-(dimethoxymethinyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin-5'-carboxaldehyde：S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  在较早的研究中，Liu等人。（Bioorg。Med。Chem。Lett。1992，2，1741-1744）表明4'，5'-didehydro-5'-氟代阿霉素的E和Z异构体都是非常有效的S-腺苷同型半胱氨酸抑制剂（AdoHcy）水解酶。然而，从机理的角度来看，这些氟乙烯本身是否是引起酶结合NAD +减少的基于I型机理的抑制剂，还是作为终极I型抑制剂的阿霉素5'-甲醛的前药，目前尚不清楚。为了阐明这种酶抑制机制，在本研究中合成了（4'S）-和（4'R）-阿霉素5'-羧醛（1a，b），它们是AdoHcy水解酶的基于I型有效抑制剂k2 / Ki值分别为4.4 x 10（6）和8.2 x 10（4）M-1min-1。然而，使用19 F NMR和HPLC显示，在AdoHcy水解酶存在下，（4'S）-4,5'-脱氢5'-氟代阿霉素不释放氟离子或产生阿霉素5'-甲醛（1a，b）。这些结果表明4'，5'-

  DOI：

  10.1021/jm950916u

文献信息

• Aristeromycin-5‘-carboxaldehyde:  A Potent Inhibitor of <i>S</i>-Adenosyl- <scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase
  作者：Siming Liu、Chong-sheng Yuan、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm950916u

  日期：1996.1.1

  was the ultimate type-I inhibitor. To elucidate this mechanism of enzyme inhibition, (4'S)- and (4'R)-aristeromycin-5'-carboxaldehydes (1a,b) were synthesized in this study and shown to be potent type-I mechanism-based inhibitors of AdoHcy hydrolase with k2/Ki values of 4.4 x 10(6) and 8.2 x 10(4)M-1min-1, respectively. However, Using 19F NMR and HPLC, it was shown that (4'S)-4,5'-dedehydro-5'-fluoraristeromycin

  在较早的研究中，Liu等人。（Bioorg。Med。Chem。Lett。1992，2，1741-1744）表明4'，5'-didehydro-5'-氟代阿霉素的E和Z异构体都是非常有效的S-腺苷同型半胱氨酸抑制剂（AdoHcy）水解酶。然而，从机理的角度来看，这些氟乙烯本身是否是引起酶结合NAD +减少的基于I型机理的抑制剂，还是作为终极I型抑制剂的阿霉素5'-甲醛的前药，目前尚不清楚。为了阐明这种酶抑制机制，在本研究中合成了（4'S）-和（4'R）-阿霉素5'-羧醛（1a，b），它们是AdoHcy水解酶的基于I型有效抑制剂k2 / Ki值分别为4.4 x 10（6）和8.2 x 10（4）M-1min-1。然而，使用19 F NMR和HPLC显示，在AdoHcy水解酶存在下，（4'S）-4,5'-脱氢5'-氟代阿霉素不释放氟离子或产生阿霉素5'-甲醛（1a，b）。这些结果表明4'，5'-