(+)-(1R,2R,4R,7R,11S)-3,3,7,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-en-10-one | 160551-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4R,7R,11S)-3,3,7,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-en-10-one
• 英文别名: (1aR,4R,7S,7aR,7bR)-1,1,4,7-tetramethyl-2,3,4,7,7a,7b-hexahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-6-one
• CAS: 160551-96-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: PSQCZMOLUMURKG-QELSEJFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R,7R,11S)-3,3,7,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-en-10-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+)-(1R,2R,4R,7R,10R,11S)-10-acetoxy-3,3,7,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Compounds. II. Stereoselective Synthesis of (+)-1,2-Didehydroaromadendrane.

  摘要：

  对之前作为合成芳香树烷关键中间体的三环烯酮（(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one(1)）的反应性进行了研究，并通过在1的C-11位引入甲基，然后进行还原脱氧，合成了天然芳香树烷型倍半萜（(+)-1, 2-didehydroaromadendrane (2)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1243
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,4R,7R)-3,3,7-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-9-en-10-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+)-(1R,2R,4R,7R,11S)-3,3,7,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2.4>undec-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Compounds. II. Stereoselective Synthesis of (+)-1,2-Didehydroaromadendrane.

  摘要：

  对之前作为合成芳香树烷关键中间体的三环烯酮（(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one(1)）的反应性进行了研究，并通过在1的C-11位引入甲基，然后进行还原脱氧，合成了天然芳香树烷型倍半萜（(+)-1, 2-didehydroaromadendrane (2)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1243

文献信息

• Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Compounds. II. Stereoselective Synthesis of (+)-1,2-Didehydroaromadendrane.
  作者：Tetsuaki TANAKA、Yousuke FUNAKOSHI、Kenji UENAKA、Kimiya MAEDA、Hidenori MIKAMIYAMA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1243

  日期：——

  The reactivity of the tricyclic enone, (+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one(1), obtained previously as the key intermediate for the synthesis of compounds bearing the aromadendrane uncleus was investigated, and a natural aromadendrane-type sesquiterpene, (+)-1, 2-didehydroaromadendrane (2), was synthesized via regio- and stereo-specific introduction of a methyl group at the C-11 position of 1 followed by reductive deoxygenation.

  对之前作为合成芳香树烷关键中间体的三环烯酮（(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one(1)）的反应性进行了研究，并通过在1的C-11位引入甲基，然后进行还原脱氧，合成了天然芳香树烷型倍半萜（(+)-1, 2-didehydroaromadendrane (2)）。