6-methyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,5(3H)-dione | 143121-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-methyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,5(3H)-dione
• 英文别名: 4-methyl-6,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-3,5-dione
• CAS: 143121-32-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: DAVFXUHANSQLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-butynoate 在 dicobalt octacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 6-methyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pauson-Khand reaction with electron-deficient alkynes

  摘要：

  Cobalt carbonyl complexes of electron-deficient internal alkynes undergo Pauson-Khand cycloaddition efficiently and regioselectively.

  DOI：

  10.1021/jo00046a001

文献信息

• Tetramethyl Thiourea/Co₂(CO)₈-Catalyzed Pauson−Khand Reaction under Balloon Pressure of CO
  作者：Yefeng Tang、Lujiang Deng、Yandong Zhang、Guangbin Dong、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol047651a

  日期：2005.2.1

  A Pauson-Khand type of conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available Co2(CO)8 and tetramethylthiourea (TMTU) as catalysts is described. This method allows a variety of enynes with diverse functional groups to be cyclized into cyclopentenones of interest. [reaction: see text]

  描述了使用商业可得的Co 2（CO）8和四甲基硫脲（TMTU）作为催化剂的烯炔向双环环戊烯酮的Pauson-Khand型转化。该方法允许将具有不同官能团的多种烯炔环化成目标环戊烯。[反应：看文字]
• Effect of Lithium Chloride on Tuning the Reactivity of Pauson-Khand Reactions­ Catalyzed by Palladium-Tetramethylthiourea
  作者：Jia-Hua Chen、Aiwen Lei、Zhen Yang、Lu-Jiang Deng、Jing Liu、Ji-Qing Huang、Yanhe Hu、Mao Chen、Yu Lan

  DOI：10.1055/s-2007-983796

  日期：2007.8

  A general and robust transition-metal-catalyzed Pauson-Khand reaction is still difficult to achieve. In this contribution, we describe our recent observations on the effect of lithium chloride on Pauson-Khand reactions catalyzed by palladium(II) chloride-tetra-methylthiourea; this allows structurally diverse cyclopentenones to be prepared effectively.

  仍然难以实现通用且稳健的过渡金属催化的 Pauson-Khand 反应。在这篇文章中，我们描述了我们最近对氯化锂对氯化钯（II）-四甲基硫脲催化的 Pauson-Khand 反应影响的观察；这允许有效地制备结构多样的环戊烯酮。