2-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-4-nitropyridine-N-oxide | 147440-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-4-nitropyridine-N-oxide
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxan-2-yl)-3-methyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 147440-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: KHLLYTMBNFBWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-4-nitropyridine-N-oxide 在 吡啶 、 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-4-pivaloylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Metalation of Ortho-Aminopicolines Using the Pivaloyl Group as a Directing Group: Synthesis of Naphthyridines

  摘要：

  2-(1,3-Dioxan-2-yl)-3-methyl-4- and 2-chloro-3,4-dimethyl-5-pivaloylaminopyridines were prepared and converted to 1,6- and 1,7-naphthyridines via regioselective lithiation of the ortho-methyl group, reaction with 2,2-diethoxyacetophenone and subsequent acid-catalyzed cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397919308009790
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-4-nitropyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Metalation of Ortho-Aminopicolines Using the Pivaloyl Group as a Directing Group: Synthesis of Naphthyridines

  摘要：

  2-(1,3-Dioxan-2-yl)-3-methyl-4- and 2-chloro-3,4-dimethyl-5-pivaloylaminopyridines were prepared and converted to 1,6- and 1,7-naphthyridines via regioselective lithiation of the ortho-methyl group, reaction with 2,2-diethoxyacetophenone and subsequent acid-catalyzed cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397919308009790

文献信息

• Regioselective Metalation of Ortho-Aminopicolines Using the Pivaloyl Group as a Directing Group: Synthesis of Naphthyridines
  作者：Alexander Straub

  DOI：10.1080/00397919308009790

  日期：1993.2

  2-(1,3-Dioxan-2-yl)-3-methyl-4- and 2-chloro-3,4-dimethyl-5-pivaloylaminopyridines were prepared and converted to 1,6- and 1,7-naphthyridines via regioselective lithiation of the ortho-methyl group, reaction with 2,2-diethoxyacetophenone and subsequent acid-catalyzed cyclization.