diepoxin η | 152607-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diepoxin η
• 英文别名: (1'S,2'S,3'R,5'R,7'R,11'S)-2',11'-dihydroxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,6'-4,12-dioxatetracyclo[5.4.1.01,7.03,5]dodecane]-8'-one
• CAS: 152607-02-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: YZBITIKXOLYMNP-CCNMWVGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diepoxin η 、 1-(p-dimethylaminobenzoyl)-1,2,4-triazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(2R,3R,4S,4aS,5S,8aR)-3,4,6,7-tetrahydro-4,5-di-(4''-dimethylbenzoyl)-spiro[2,3:4a,8a-diepoxynaphthalene-1(2H),2'-naphtho(1,8-de)-[1,3]dioxin]-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  二恶英的绝对立体化学

  摘要：

  激子耦合CD方法已用于确定真菌来源的二硫毒素，螺环酮连接的萘二环氧环氧癸烷酮的绝对构型。双脂毒素η，η和κ的双-二甲基氨基苯甲酸酯衍生物的CD光谱显示两个取代的羟基之间存在正手性扭曲，因此推断出这两个立体异构中心的S构型。剩余手性中心的绝对构型由它们的相对构型推导而来，该相对构型是通过二恶英κ的X射线衍射确定的。1 H-NMR偶合常数证实了二甲基氨基苯甲酸酯衍生化后环氧环己酮环的扭曲舟构象和取代基在C-4和C-5处的连续轴向取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00923-x
• 作为产物：
  描述：

  cladospirone bisepoxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到diepoxin η
  参考文献：
  名称：

  Cladospirone bisepoxide：明确的结构分配，包括绝对构型和选择性化学转化

  摘要：

  通过X射线分析将cladospirone bisepoxide 1的确定结构确定为1a。绝对构型可以从其开环产物8的X射线晶体结构确定中得出。为了确定负责该代谢物的各种生物学作用的结构特征，已经探索了环氧化物和烯酮官能团的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00974-y

文献信息

• A novel class of antitumor metabolites from the fungus Nattrassia Mangiferae
  作者：Min Chu、Imbi Truumees、Mahesh G. Patel、Vincent P. Gullo、Christine Blood、Ivan King、Jin-Keon Pai、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76213-7

  日期：1994.2

  Sch 49210, Sch 53514 and Sch 53516 have been isolated from a fungal culture, and identified by analysis of 2D NMR data. Two diacetylation derivatives Sch 53515 and Sch 53517 have been synthesized. These compounds demonstrate inhibitory activity of phospholipase D (PLD), and display potent activity in the antitumor invasion chamber assay.

  从真菌培养物中分离出Sch 49210，Sch 53514和Sch 53516，并通过分析2D NMR数据进行鉴定。已经合成了两种二乙酰化衍生物Sch 53515和Sch 53517。这些化合物表现出磷脂酶D（PLD）的抑制活性，并在抗肿瘤侵袭室试验中显示出强大的活性。
• Semisynthesis, characterization, and biological evaluation of fluorinated analogues of the spirobisnaphthalene, diepoxin-η
  作者：Hadi Pourhadi、Tamam El-Elimat、Manuel Rangel-Grimaldo、Tyler N. Graf、Joseph O. Falkinham、Manead Khin、Joanna E. Burdette、Nathan Mirtallo Ezzone、Jonathan G. Jeyaraj、Esperanza Carcache de Blanco、Cedric J. Pearce、Nicholas H. Oberlies

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154857

  日期：2024.1

  Diepoxin-η (1) is a cytotoxic fungal metabolite belonging to the spirobisnaphthalene structural class. In this study, four monofluorinated analogues (2–5) of diepoxin-η (1) were semisynthesized in a single-step by selectively fluorinating the naphthalene moiety with Selectfluor. The structures of 2–5 were elucidated using a set of spectroscopic and spectrometric techniques and were further confirmed

  Diepoxin-η ( 1 ) 是一种细胞毒性真菌代谢物，属于螺双萘结构类别。在这项研究中，通过用 SelECtflu 选择性氟化萘部分，一步半合成了二恶英-η ( 1 ) 的四种单氟化类似物 ( 2 – 5 )。使用一套光谱和光谱技术阐明了2 – 5的结构，并通过TDDFT-ECD和各向同性屏蔽张量计算进一步证实。当针对 OVCAR3（卵巢）和 MDA-MB-435（黑色素瘤）癌细胞系进行测试时，化合物2 – 5显示出与1等效的细胞毒活性，IC 50值范围为 5.7 至 8.2 µM。