(R)-(+)-1-bromo-3-chloro-2-propanol | 145773-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-(+)-1-bromo-3-chloro-2-propanol
• 英文别名: (R)-1-bromo-3-chloroisopropanol；(2R)-1-bromo-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 145773-18-8
• 化学式: C₃H₆BrClO
• 分子量: 173.437
• InChiKey: TVDCSPSRGSLXOV-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-bromo-3-chloro-2-propanol 在 sodium thiosulfate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到3,3'-disulfanediylbis(1-chloropropan-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  香茅根的全合成，这是一种来自中国红树林布鲁吉草的前所未有的15元大环多二硫化物。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]从（R）-1-溴-3-氯异丙醇和1， 3-二氯丙烷-2-醇。

  DOI：

  10.1021/ol0703783
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 在 dilithium tetrabromonickelate(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-(+)-1-bromo-3-chloro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis and gas chromatographic resolution of (R)-(-)- and (S)-(+)-1,2-dibromo-3-chloropropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a040

文献信息

• Accessing Illusive <i>E</i> Isomers of α-Ester Hydrazones via Visible-Light-Induced Pd-Catalyzed Heck-Type Alkylation
  作者：Nikita Kvasovs、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01409

  日期：2022.6.17

  been developed. This method operates via generation of a nucleophilic carbon-centered radical from alkyl bromide, iodide, or redox-active ester, followed by its addition to hydrazone, and a subsequent desaturation by palladium. The majority of products have E configuration, which are inaccessible by conventional condensation methods. In addition, a sequential C,N-alkylation protocol has been developed:

  已经开发了可见光诱导的 Pd 催化的烷基化酯腙的立体选择性合成。该方法通过从烷基溴化物、碘化物或氧化还原活性酯中产生亲核碳中心基团，然后将其添加到腙中，随后用钯去饱和。大多数产品具有E构型，这是常规缩合方法无法达到的。此外，还开发了顺序 C,N-烷基化方案：1,3-二卤化物与乙醛酸衍生的腙之间的反应，产生四氢哒嗪。
• Total Synthesis of Gymnorrhizol, an Unprecedented 15-Membered Macrocyclic Polydisulfide from the Chinese Mangrove <i>Bruguiera gymnorrhiza</i>
  作者：Jing-Xu Gong、Xu Shen、Li-Gong Yao、Hualiang Jiang、Karsten Krohn、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1021/ol0703783

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The total synthesis of gymnorrhizol, a naturally occurring macrocyclic polydisulfide with a new skeleton and a potent proteintyrosinephosphatase 1B inhibitor, was prepared in three steps, starting from (R)-1-bromo-3-chloroisopropanol and 1,3-dichloropropan-2-ol.

  [反应：请参阅文字]从（R）-1-溴-3-氯异丙醇和1， 3-二氯丙烷-2-醇。
• Enantiospecific synthesis and gas chromatographic resolution of (R)-(-)- and (S)-(+)-1,2-dibromo-3-chloropropane
  作者：Samir A. Kouzi、Sidney D. Nelson

  DOI：10.1021/jo00055a040

  日期：1993.1