N-(but-3-enyl)-N-(cyclohex-1-enyl)acetamide | 144809-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-N-(cyclohex-1-enyl)acetamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-(cyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 144809-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: MFTLHHZAHAPPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-(cyclohex-1-enyl)acetamide 在 2,2'-联吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(but-3-enyl)-3-chloro-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对锰（III）或铜（I）介导的酰胺进行自由基环化制备N-杂环。环化方法的比较

  摘要：

  研究了酰胺与乙酸锰（III）或氯化铜（I）/联吡啶的反应。在两种情况下，初始5-内切- trig的自由基环化反应发生来产生官能化的吡咯烷酮。铜（I）介导的环化非常有效，双环二烯的收率> 80％，而相应的锰（III）反应通常存在更多问题，相关的二烯收率较低（35-52％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00316-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-cyclohexenyl-2-iodoacetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-(but-3-enyl)-N-(cyclohex-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  类似的 α-氯代烯酰胺和 α-碘代烯酰胺如何在 5-内自由基环化中产生不同的产物分布？

  摘要：

  N-烯基氨基甲酰基甲基自由基的 5-内环化提供 γ-内酰胺自由基，根据试剂和反应条件，γ-内酰胺自由基又会演变为还原或非还原（烯烃）产物。几个小组已经做出令人惊讶的观察结果，即在这种环化中，氯化物是比碘化物更好的自由基前体。这里描述了锡和氢化硅介导的 N-benzyl-2-halo-N-cyclohex-1-enylacetamides 自由基环化的详细研究。直接还原、环化/还原和环化/非还原产物的比例不仅取决于反应条件和还原剂，还取决于前体。排除了基于酰胺旋转异构体效应的前体依赖性产物比率的先前解释。前驱依赖行为被进一步分解为两种不同的影响：(1) 环化/还原产物与环化/非还原产物的比例取决于自由基前体与产物γ-内酰胺自由基反应与氢化锡竞争的能力（碘化物可以竞争，氯化物不能），和（ 2) 在碘化物的情况下，大量直接还原（非环化）产物的出现归因于竞争性离子链反应，通过该反应，前体被 HI

  DOI：

  10.1021/ja8012962

文献信息

• Sato, Tatsunori; Nakamura, Nobuyuki; Ikeda, Keiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2399 - 2408
  作者：Sato, Tatsunori、Nakamura, Nobuyuki、Ikeda, Keiko、Okada, Michiyo、Ishibashi, Hiroyuki、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of N-Heterocycles by Radical Cyclisation of Enamides Mediated by Manganese(III) or Copper(I). A Comparison of Cyclisation Methods
  作者：David T Davies、Neha Kapur、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00316-1

  日期：2000.6

  Reaction of enamides with manganese(III) acetate or copper(I) chloride/bipyridine has been investigated. In both cases, an initial 5-endo-trig radical cyclisation reaction took place to produce functionalised pyrrolidinones. The copper(I)-mediated cyclisations were very efficient and bicyclic dienes could be isolated in >80% yield, while the corresponding manganese(III) reactions were generally more problematic

  研究了酰胺与乙酸锰（III）或氯化铜（I）/联吡啶的反应。在两种情况下，初始5-内切- trig的自由基环化反应发生来产生官能化的吡咯烷酮。铜（I）介导的环化非常有效，双环二烯的收率> 80％，而相应的锰（III）反应通常存在更多问题，相关的二烯收率较低（35-52％）。
• How Do Analogous α-Chloroenamides and α-Iodoenamides Give Different Product Distributions in 5-<i>Endo</i> Radical Cyclizations?
  作者：Dennis P. Curran、David B. Guthrie、Steven J. Geib

  DOI：10.1021/ja8012962

  日期：2008.7.1

  reaction by which the precursor is reductively deiodinated with HI. This side reaction is not available to chlorides, thereby explaining why the chlorides are better precursors in such reactions. The ability of the iodides to provide cyclized products can be largely restored by adding base. The chlorides and iodides then become complementary precursors, with chlorides giving largely cyclized/reduced products

  N-烯基氨基甲酰基甲基自由基的 5-内环化提供 γ-内酰胺自由基，根据试剂和反应条件，γ-内酰胺自由基又会演变为还原或非还原（烯烃）产物。几个小组已经做出令人惊讶的观察结果，即在这种环化中，氯化物是比碘化物更好的自由基前体。这里描述了锡和氢化硅介导的 N-benzyl-2-halo-N-cyclohex-1-enylacetamides 自由基环化的详细研究。直接还原、环化/还原和环化/非还原产物的比例不仅取决于反应条件和还原剂，还取决于前体。排除了基于酰胺旋转异构体效应的前体依赖性产物比率的先前解释。前驱依赖行为被进一步分解为两种不同的影响：(1) 环化/还原产物与环化/非还原产物的比例取决于自由基前体与产物γ-内酰胺自由基反应与氢化锡竞争的能力（碘化物可以竞争，氯化物不能），和（ 2) 在碘化物的情况下，大量直接还原（非环化）产物的出现归因于竞争性离子链反应，通过该反应，前体被 HI