N-(but-3-enyl)-N-(cyclohex-1-enyl)acetamide | 144809-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-N-(cyclohex-1-enyl)acetamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-(cyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 144809-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: MFTLHHZAHAPPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-(cyclohex-1-enyl)acetamide 在 2,2'-联吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(but-3-enyl)-3-chloro-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对锰（III）或铜（I）介导的酰胺进行自由基环化制备N-杂环。环化方法的比较

  摘要：

  研究了酰胺与乙酸锰（III）或氯化铜（I）/联吡啶的反应。在两种情况下，初始5-内切- trig的自由基环化反应发生来产生官能化的吡咯烷酮。铜（I）介导的环化非常有效，双环二烯的收率> 80％，而相应的锰（III）反应通常存在更多问题，相关的二烯收率较低（35-52％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00316-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-cyclohexenyl-2-iodoacetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-(but-3-enyl)-N-(cyclohex-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  类似的 α-氯代烯酰胺和 α-碘代烯酰胺如何在 5-内自由基环化中产生不同的产物分布？

  摘要：

  N-烯基氨基甲酰基甲基自由基的 5-内环化提供 γ-内酰胺自由基，根据试剂和反应条件，γ-内酰胺自由基又会演变为还原或非还原（烯烃）产物。几个小组已经做出令人惊讶的观察结果，即在这种环化中，氯化物是比碘化物更好的自由基前体。这里描述了锡和氢化硅介导的 N-benzyl-2-halo-N-cyclohex-1-enylacetamides 自由基环化的详细研究。直接还原、环化/还原和环化/非还原产物的比例不仅取决于反应条件和还原剂，还取决于前体。排除了基于酰胺旋转异构体效应的前体依赖性产物比率的先前解释。前驱依赖行为被进一步分解为两种不同的影响：(1) 环化/还原产物与环化/非还原产物的比例取决于自由基前体与产物γ-内酰胺自由基反应与氢化锡竞争的能力（碘化物可以竞争，氯化物不能），和（ 2) 在碘化物的情况下，大量直接还原（非环化）产物的出现归因于竞争性离子链反应，通过该反应，前体被 HI

  DOI：

  10.1021/ja8012962

文献信息

• Sato, Tatsunori; Nakamura, Nobuyuki; Ikeda, Keiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2399 - 2408
  作者：Sato, Tatsunori、Nakamura, Nobuyuki、Ikeda, Keiko、Okada, Michiyo、Ishibashi, Hiroyuki、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——