3S-methyl-5-oxo-1-(1R-phenylethyl)-3-pyrrolidinecarboxamide | 146512-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3S-methyl-5-oxo-1-(1R-phenylethyl)-3-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: (3S)-3-methyl-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxamide
• CAS: 146512-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GBJAYYGZDBGUJK-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S-methyl-5-oxo-1-(1R-phenylethyl)-3-pyrrolidinecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C-[(R)-3-Methyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-3-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  手性3-取代-3-氨基甲基-吡咯烷及其相关化合物的合成

  摘要：

  一系列手性的的制备3-甲基-3-取代吡咯烷/从（起始吡咯烷酮- [R）-4-（甲氧基羰基）-1-（1- [R苯乙基）-2-吡咯烷酮（1）进行说明。手性α-甲基苄基官能团不仅用作吡咯烷氮的氮保护基，而且还用作手性助剂。通过将1的酯转化为酮，将酮保护为苄基肟并通过色谱分离来完成4-位对映异构体的合成。通过除去苄基，然后氧化，将这些关键中间体转化为（R）和（S）-3-甲基-3-氨基甲基吡咯烷。获得了3-甲基-3-（1-氨基乙基）吡咯烷通过两步还原相应的肟。立体化学分配通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290612
• 作为产物：
  描述：

  4S-<1-(hydroxyimino)ethyl>-4-methyl-1-(1R-phenylethyl)-2-pyrrolidinone 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 sodium hypobromide 、 草酰氯 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3S-methyl-5-oxo-1-(1R-phenylethyl)-3-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性3-取代-3-氨基甲基-吡咯烷及其相关化合物的合成

  摘要：

  一系列手性的的制备3-甲基-3-取代吡咯烷/从（起始吡咯烷酮- [R）-4-（甲氧基羰基）-1-（1- [R苯乙基）-2-吡咯烷酮（1）进行说明。手性α-甲基苄基官能团不仅用作吡咯烷氮的氮保护基，而且还用作手性助剂。通过将1的酯转化为酮，将酮保护为苄基肟并通过色谱分离来完成4-位对映异构体的合成。通过除去苄基，然后氧化，将这些关键中间体转化为（R）和（S）-3-甲基-3-氨基甲基吡咯烷。获得了3-甲基-3-（1-氨基乙基）吡咯烷通过两步还原相应的肟。立体化学分配通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290612

文献信息

• Synthesis of chiral 3-substituted-3-aminomethyl-pyrrolidines and related compounds
  作者：Mark J. Suto、William R. Turner、Jeffrey W. Kampf

  DOI：10.1002/jhet.5570290612

  日期：1992.10

  nitrogen protecting group for the pyrrolidine nitrogen, but also as a chiral auxillary. The synthesis of the 4-position enantiomers was accomplished by converting the ester of 1 to the ketone, protecting the ketone as the benzyloxime and separation by chromatography. These key intermediates were converted to the (R) and (S)-3-methyl-3-aminomethylpyrrolidines by removal of the benzyl group followed

  一系列手性的的制备3-甲基-3-取代吡咯烷/从（起始吡咯烷酮- [R）-4-（甲氧基羰基）-1-（1- [R苯乙基）-2-吡咯烷酮（1）进行说明。手性α-甲基苄基官能团不仅用作吡咯烷氮的氮保护基，而且还用作手性助剂。通过将1的酯转化为酮，将酮保护为苄基肟并通过色谱分离来完成4-位对映异构体的合成。通过除去苄基，然后氧化，将这些关键中间体转化为（R）和（S）-3-甲基-3-氨基甲基吡咯烷。获得了3-甲基-3-（1-氨基乙基）吡咯烷通过两步还原相应的肟。立体化学分配通过X射线晶体学确定。