methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-4-pentenoate | 87102-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-4-pentenoate
• 英文别名: 4-Pentenoic acid, 3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-, methyl ester；methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylidenepent-4-enoate
• CAS: 87102-12-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XBXCVGLEVYULRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-4-pentenoate 、 对硝基苯甲酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦促进的串联分子间狄尔斯-阿尔德反应与戊二烯基 4-硝基苯甲酸酯作为二烯前体

  摘要：

  已经开发出一种膦促进的串联 Diels-Alder 反应，使用 4-硝基苯甲酸戊二烯酯（α-乙烯基 MBH 加合物）作为二烯前体，使用 3-烯基羟吲哚或 CF 3 活化酮作为亲二烯体。该反应通过 S N 2′′ 加成形成戊二烯基鏻中间体，该中间体既充当 D-A 二烯又充当外亚甲基部分的前体。该方法提供了一种无金属且步骤高效的方法来合成带有外亚甲基的螺吲哚和二氢吡喃，它们是天然产物中发现的特殊结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02209
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 480.0h， 以33%的产率得到methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, H. M. R.; Rabe, Juergen, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 795 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hoffmann, H. M. R.; Rabe, Juergen, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 795 - 796
  作者：Hoffmann, H. M. R.、Rabe, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• van Heerden Fanie R., Huyser Johan J., Holzapfel Cedric W., Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2863-2872
  作者：van Heerden Fanie R., Huyser Johan J., Holzapfel Cedric W.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Multifunctional Stereodefined Dienes
  作者：Fanie R. van Heerden、Johan J. Huyser、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1080/00397919408010606

  日期：1994.11

  A number of multifunctional 1,3-dienes with defined stereochemistry were prepared by using the products obtained in DABCO-catalyzed condensation reactions of alpha,beta-unsaturated aldehydes with acrylonitrile or methyl acrylate, as substrates for nucleophilic substitution reactions.
• Phosphine-Promoted Tandem Intermolecular Diels–Alder Reactions with Pentadienyl 4-Nitrobenzoate as a Diene Precursor
  作者：Le Zhang、Ye Liu、Chao-Xu Li、Lei Zhu、Guo-Yin Xiong、Shi-Lu Fan、Jian-Jun Dai、Hua Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02209

  日期：2023.9.8

  A phosphine-promoted tandem Diels–Alder reaction using pentadienyl 4-nitrobenzoate (α-vinyl MBH adduct) as a diene precursor with 3-olefinic oxindoles or CF3-activated ketones as dienophiles has been developed. The reaction proceeds through the formation of a pentadienyl phosphonium intermediate via SN2′′ addition, which acts as both a D–A diene and a precursor for the exomethylene moiety. This method

  已经开发出一种膦促进的串联 Diels-Alder 反应，使用 4-硝基苯甲酸戊二烯酯（α-乙烯基 MBH 加合物）作为二烯前体，使用 3-烯基羟吲哚或 CF 3 活化酮作为亲二烯体。该反应通过 S N 2′′ 加成形成戊二烯基鏻中间体，该中间体既充当 D-A 二烯又充当外亚甲基部分的前体。该方法提供了一种无金属且步骤高效的方法来合成带有外亚甲基的螺吲哚和二氢吡喃，它们是天然产物中发现的特殊结构。