3-[(烯丙氧基)甲氧基]-1-丙烯 | 7426-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[(烯丙氧基)甲氧基]-1-丙烯
• 英文名称: bis(allyloxy)methane
• 英文别名: diallylformal；diallyloxymethane；3-[(Prop-2-en-1-yloxy)methoxy]prop-1-ene；3-(prop-2-enoxymethoxy)prop-1-ene
• CAS: 7426-81-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD07656657
• 分子量: 128.171
• InChiKey: PJBPUIKGUZFWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(烯丙氧基)甲氧基]-1-丙烯 在 zinc(II) chloride 、 三氯化磷 作用下， 反应 72.0h， 以17.6%的产率得到<(allyloxy)methyl>phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Petrov, K. A.; Chauzov, V. A.; Agafonov, S. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 628 - 633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 二溴甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到3-[(烯丙氧基)甲氧基]-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗HIV-1及其突变体活性的6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶的新型N-1（烯丙氧基甲基）类似物（MKC-442，emivirine）。

  摘要：

  本文报道了一系列6-芳基甲基-1-（烯丙氧基甲基）-5-烷基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性，这些衍生物可被视为抗HIV-1药物emivirine（以前为MKC-442）的类似物。它们在用各种烯丙氧基甲基部分取代乙氧基甲基上有所不同。活性最高的化合物N-1烯丙氧基甲基和N-1 3-甲基丁-2-烯基取代的5-乙基-6-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（12和13）在HIV-1野生型中表现出活性。皮摩尔范围的选择性指数大于5 x 10（6），并且在亚微摩尔范围内具有对临床上重要的已知对埃米韦林具有抗性的Y181C和K103N突变株的活性。

  DOI：

  10.1021/jm020949r

文献信息

• Synthesis and evaluation of new potential HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors. New analogues of MKC-442 containing Michael acceptors in the C-6 position
  作者：Lene Petersen、Carsten H. Jessen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1039/b307800k

  日期：——

  beta-unsaturated aldehydes and oxidation of the alcohols formed to give the alkenoyl analogues 1a-3a. Analogues 1b-3b containing an allyloxymethyl group in the N-1 position instead of the ethoxymethyl group could not be synthesised due to isomerisation of the allylic group during the metallation reaction. The NMR data for compounds 1a-3a showed a hindered rotation, which was more pronounced for the 6-cyclohexenylcarbonyl

  为了研究针对HIV-1突变体（Y181C）的活性，合成了能够进行迈克尔加成反应的MKC-442的类似物。假定与Cys181的巯基可能共价结合，则可以提高活性。将1-乙氧基甲基-5-乙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（5）的C-6位置锂化，然后与α，β-不饱和醛反应并氧化形成的醇，得到链烯酰基类似物1a-3a。由于在金属化反应过程中烯丙基的异构化，所以不能合成在N-1位含有烯丙氧基甲基而不是乙氧基甲基的类似物1b-3b。化合物1a-3a的NMR数据显示旋转受阻，对于6-环己烯基羰基衍生物3a，它比对于丙烯基衍生物1a和2a更明显。对于醇8和酮2a-3a，观察到对野生型HIV-1的中等活性。但是，没有观察到针对Y181C突变体的活性。
• NHC-CDI Betaine Adducts and Their Cationic Derivatives as Catalyst Precursors for Dichloromethane Valorization
  作者：David Sánchez-Roa、Marta E. G. Mosquera、Juan Cámpora

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01971

  日期：2021.12.3

  conditions, using dichloromethane both as a reagent and solvent, and very low catalyst loading (0.01 mol %). The CH2Z2 derivatives were isolated in quantitative yields after filtration and evaporation, which facilitates recycling the dichloromethane excess. Mechanistic studies for the synthesis of methylal CH2(OMe)2 rule out organocatalysis as being responsible for the CH2 transfer, and a phase-transfer

  N-杂环卡宾和碳二亚胺的两性离子加合物 (NHC-CDI) 是一类新兴的有机化合物，具有在各个领域的应用前景。在此，我们报告了 ICyCDI( p- Tol ) 甜菜碱加合物 ( 1a ) 及其阳离子衍生物2a和3a作为催化剂前体的用途，通过转化为高附加值产品 CH 2 Z 2 (Z = OR, SR或NR 2）。该过程意味着二氯甲烷被一系列亲核试剂 Na + Z –（预先形成或原位生成）的选择性氯化物取代从 HZ 和无机碱）以完全选择性地产生甲醛衍生的缩醛、二硫缩醛或缩醛胺。该反应在非常温和的条件下以多克规模进行，使用二氯甲烷作为试剂和溶剂，以及非常低的催化剂负载量 (0.01 mol%)。CH 2 Z 2衍生物在过滤和蒸发后以定量产率分离，这有利于回收过量的二氯甲烷。合成甲缩醛 CH 2 (OMe) 2 的机理研究排除了有机催化是 CH 2转移的原因，并提出了相转移催化机制。此外，我们观察到1a和2a
• New Emivirine (MKC-442) Analogues Containing a Tetrahydronaphthalene at C-6 and their Anti-HIV Activity
  作者：Frans Therkelsen、Per T. Jørgensen、Claus Nielsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1007/s00706-007-0598-1

  日期：2007.5

  An 5-ethyl-2-thiouracil derivative with a 6-(tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl substituent was synthesized by condensation of thiourea with an adequate β-ketoester which in turn was synthesized in a single step from (tetrahydronaphthalen-1-yl)acetonitrile. The latter starting material was also used to synthesize an analogously substituted tetrahydronaphthalen-1-yl substituted uracil with a locked conformation

  通过硫脲与适当的β-酮酸酯缩合合成具有6-（四氢萘-1-基）甲基取代基的5-乙基-2-硫尿嘧啶衍生物，该β-酮酸酯又由（四氢萘-1-基）一步合成乙腈）后者的起始原料也用于合成具有锁定构象的类似取代的四氢萘-1-基取代的尿嘧啶。仅由脱硫的取代的2-硫尿嘧啶制备的非核苷衍生物显示出对HIV的中等活性，而相应的非核苷衍生物没有对HIV的活性。
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of 1-Substiuted 6-(3-Cyanobenzoyl) and [(3-Cyanophenyl)fluoromethyl]-5-ethyl-uracils
  作者：Yasser M. Loksha、Erik B. Pedersen、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1002/ardp.200900058

  日期：2009.9

  1‐Substiuted 6‐(3‐cyanobenzoyl) and [(3‐cyanophenyl)fluoromethyl]‐5‐ethyl‐uracils were synthesized and evaluated in cell‐based assays against HIV‐1 wild‐type and its clinically relevant non‐nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI)‐resistant mutants. Some of the synthesized compounds showed activity against HIV‐1 wild‐type in the same range as Emivirine (MKC‐442). 3‐[3‐(Allyloxymethyl)‐5‐ethyl‐2

  1-取代的 6-(3-氰基苯甲酰基) 和 [(3-氰基苯基) 氟甲基]-5-乙基-尿嘧啶在针对 HIV-1 野生型及其临床相关非核苷逆转录酶的基于细胞的测定中合成和评估抑制剂（NNRTI）抗性突变体。一些合成的化合物对 HIV-1 野生型表现出与 Emivirine (MKC-442) 相同范围的活性。3-[3-(Allyloxymethyl)-5-ethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]fluoromethyl}-benzonitrile 11b 对 Y181C HIV-1 突变株表现出中等活性.
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of New Fluoro-HEPT Analogues: An Investigation on Fluoro versus Hydroxy Substituents
  作者：Yasser M. Loksha、Erik B. Pedersen、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1002/ardp.201000187

  日期：2011.6

  uracil (7) with propargyl alcohol to afford 8 which was fluorinated to give the fluoro propargyl derivative 9. Compound 7 was synthesized by N1‐alkylation of the corresponding uracil. Significant activity was found against HIV‐1 except for compounds with 5‐hydroxymethyl and 5‐fluoromethyl substituents.

  6-苄基-5-羟甲基尿嘧啶（1）与甲醛缩醛偶联，然后使用（二乙氨基）三氟化硫（DAST）进行氟化，得到1-烯氧基甲基和1-炔丙氧基甲基5-氟甲基-6-苄基尿嘧啶3a-c。6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-[(2-氟乙氧基)甲基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(6)通过相应的羟基衍生物5的氟化合成。 6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-(4-碘苄基)尿嘧啶(7)与炔丙醇发生Sonogoshira反应，得到8，氟化得到氟炔衍生物9。化合物7为通过相应尿嘧啶的 N1-烷基化合成。除了具有 5-羟甲基和 5-氟甲基取代基的化合物外，发现对 HIV-1 具有显着活性。