[(3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-4-((S)-1-phenylsulfanylcarbonyl-ethyl)-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester | 161023-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-4-((S)-1-phenylsulfanylcarbonyl-ethyl)-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(2S)-1-oxo-1-phenylsulfanylpropan-2-yl]azetidin-1-yl]acetate
• CAS: 161023-73-0
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₇SSi
• 分子量: 586.781
• InChiKey: NMNBCTSMRBBPNM-BLNVZXSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-4-((S)-1-phenylsulfanylcarbonyl-ethyl)-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到p-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-6-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. V. Efficient Synthesis of the 1.BETA.-Methylcarbapenem Skeleton.

  摘要：

  通过应用 Dieckmann 反应，开发了从 1-(2-氧代氮杂环丁酯)乙酸酯 8 高效合成 1β-甲基碳青霉烯的方法。 8 的 Dieckmann 型环化和烯醇磷酸 10 的转化是通过一锅法实现的，无需差向异构化为 1α-甲基异构体。磷酸化后用硫醇22处理导致从8中一锅法制备出1β-甲基碳青霉烯衍生物23。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1381
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(1R)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<(1S)-1-carboxyethyl>azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 [(3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-4-((S)-1-phenylsulfanylcarbonyl-ethyl)-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. V. Efficient Synthesis of the 1.BETA.-Methylcarbapenem Skeleton.

  摘要：

  通过应用 Dieckmann 反应，开发了从 1-(2-氧代氮杂环丁酯)乙酸酯 8 高效合成 1β-甲基碳青霉烯的方法。 8 的 Dieckmann 型环化和烯醇磷酸 10 的转化是通过一锅法实现的，无需差向异构化为 1α-甲基异构体。磷酸化后用硫醇22处理导致从8中一锅法制备出1β-甲基碳青霉烯衍生物23。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1381

文献信息

• Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. V. Efficient Synthesis of the 1.BETA.-Methylcarbapenem Skeleton.
  作者：Makoto SUNAGAWA、Akira SASAKI、Haruki MATSUMURA、Koshiro GODA、Katsumi TAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1381

  日期：——

  An efficient synthesis of 1β-methylcarbapenem from the 1-(2-oxoazetidinyl)acetate 8 was developed by application of the Dieckmann reaction. Dieckmann-type cyclization of 8 and conversion to the enolphosphate 10 were achieved without epimerization to the 1α-methyl isomer in a one-pot procedure. Treatment with the mercaptan 22 after the phosphorylation resulted in a practical one-pot preparation of the 1β-methylcarbapenem derivative 23 from 8.

  通过应用 Dieckmann 反应，开发了从 1-(2-氧代氮杂环丁酯)乙酸酯 8 高效合成 1β-甲基碳青霉烯的方法。 8 的 Dieckmann 型环化和烯醇磷酸 10 的转化是通过一锅法实现的，无需差向异构化为 1α-甲基异构体。磷酸化后用硫醇22处理导致从8中一锅法制备出1β-甲基碳青霉烯衍生物23。