Z(OMe)-Lys(Z)-Gly-OMe | 57746-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Lys(Z)-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]acetate
• CAS: 57746-36-8
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₈
• 分子量: 515.563
• InChiKey: UKRNJJFSTYEFPS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-Gly-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到Z(OMe)-Lys(Z)-Gly-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. LXXXIV. Synthesis of the tetradecapeptide amide corresponding to the wasp venom, mastoparan X.

  摘要：

  利用间甲酚作为阳离子清除剂，通过甲磺酸脱保护程序合成了从日本大黄蜂（Vespa xanthoptera）中分离出来的十四肽酰胺毒液--马斯托帕兰 X。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.882
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 Z(OMe)-Lys(Z)-OH 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到Z(OMe)-Lys(Z)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  一种抗人免疫缺陷病毒肽T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）的溶液相合成，以及在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯脱保护过程中Cys的对甲氧基苄基对Trp的修饰。

  摘要：

  T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）以前是通过固相方法合成的，被发现具有很强的抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性，与3'-azido-2'相当，3′-二脱氧胸苷（AZT）。在本研究中，为了大规模生产该肽，尝试了T22的溶液相合成。通过组装四个肽片段和两个氨基酸衍生物，然后在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）进行硫代苯甲醚介导的脱保护，然后进行空气氧化，合成了对应于T22整个氨基酸序列的18个残基的肽酰胺。 。在解除保护的过程中，形成了明显的副产物，该副产物源自对甲氧基苄基（MBzI）从半胱氨酸残基的巯基转移至色氨酸残基的侧链。发现通过采用三氟甲磺酸银（AgOTf）-TMSOTf或三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr）-TMSOTf的两步脱保护程序可有效抑制该副反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.12

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of an Anti-human Immunodeficiency Virus Peptide, T22 ((Tyr5,12, Lys7)-Polyphemusin II), and the Modification of Trp by the p-Methoxybenzyl Group of Cys during Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Deprotection.
  作者：Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Wataru TAKADA、Yoshihiro TERAKAWA、Hidenori YOSHIZAWA、Masao MASUDA、Toshiro IBUKA、Tsutomu MURAKAMI、Hideki NAKASHIMA、Michinori WAKI、Akiyoshi MATSUMOTO、Naoki YAMAMOTO、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.43.12

  日期：——

  was found to have a strong anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity, comparable to that of 3'-azido-2',3'-dideoxy-thymidine (AZT). In the present study, the solution-phase synthesis of T22 was attempted in order to produce this peptide on a large scale. An 18-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of T22 was synthesized by assembling four peptide fragments and

  T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）以前是通过固相方法合成的，被发现具有很强的抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性，与3'-azido-2'相当，3′-二脱氧胸苷（AZT）。在本研究中，为了大规模生产该肽，尝试了T22的溶液相合成。通过组装四个肽片段和两个氨基酸衍生物，然后在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）进行硫代苯甲醚介导的脱保护，然后进行空气氧化，合成了对应于T22整个氨基酸序列的18个残基的肽酰胺。 。在解除保护的过程中，形成了明显的副产物，该副产物源自对甲氧基苄基（MBzI）从半胱氨酸残基的巯基转移至色氨酸残基的侧链。发现通过采用三氟甲磺酸银（AgOTf）-TMSOTf或三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr）-TMSOTf的两步脱保护程序可有效抑制该副反应。
• Studies on peptides. LXXXIV. Synthesis of the tetradecapeptide amide corresponding to the wasp venom, mastoparan X.
  作者：HARUAKI YAJIMA、JUN KANAKI、SUSUMU FUNAKOSHI、YUKO HIRAI、TERUMI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.882

  日期：——

  The tetradecapeptide amide venom, mastoparan X, isolated from the Japanese hornet (Vespa xanthoptera), was synthesized by the methanesulfonic acid deprotecting procedure, employing m-cresol as a cation scavenger.

  利用间甲酚作为阳离子清除剂，通过甲磺酸脱保护程序合成了从日本大黄蜂（Vespa xanthoptera）中分离出来的十四肽酰胺毒液--马斯托帕兰 X。